5-(2-chlorophenyl)-2-methyloxazole | 1395341-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-2-methyloxazole
• 英文别名: 2-methyl-5-(o-chlorophenyl)oxazole；5-(2-chlorophenyl)-2-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 1395341-68-0
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: XZJONWDLAXGNBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 乙酮,1-(2-氯苯基)-2-硝基- 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 以47%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-2-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  铁促进实用的一锅合成2,5-二取代的恶唑

  摘要：

  据报道，有一个实用的一锅法从1-芳基-2-硝基乙酮合成2，5-二取代的恶唑。在乙腈中存在铁/ AcOH时，1-芳基-2-硝基乙酮与原乙酸三甲酯或原苯甲酸三甲酯的反应以中等至良好的产率生成了相应的2,5-二取代的恶唑。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100683

文献信息

• A Heterogeneous Gold(I)-Catalyzed [2 + 2 + 1] Annulation of Terminal Alkynes, Nitriles, and Oxygen Atoms Leading to 2,5-Disubstituted Oxazoles
  作者：Weisen Yang、Rongli Zhang、Feiyan Yi、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00386

  日期：2017.5.19

  heterogeneous gold(I)-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation of terminal alkynes, nitriles, and oxygen atoms has been achieved by using an MCM-41-immobilized phosphine–gold(I) complex as catalyst and 8-methylquinoline N-oxide as oxidant under mild conditions, yielding a variety of 2,5-disubstituted oxazoles in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) catalyst can

  通过使用固定化MCM-41的膦-金（I）络合物作为催化剂和8-甲基喹啉，实现了末端炔烃，腈和氧原子的第一个异质金（I）催化环化[2 + 2 + 1]在温和的条件下使用N-氧化物作为氧化剂，可以在宽范围的底物范围内以良好或优异的收率产生各种2,5-二取代的恶唑。通过简单过滤反应溶液，可以轻松回收新的多相金（I）催化剂，并循环至少八次，而不会明显降低活性。