ethyl 2-(3-nitropyridin-2-yl)acrylate | 1461708-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 2-(3-nitropyridin-2-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-nitropyridin-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1461708-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD25371697
• 分子量: 222.2
• InChiKey: WPOULMXZPCFYBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-nitropyridin-2-yl)acrylate 在 盐酸 、 ammonium chloride 、 铁粉 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4H-spiro[cyclohexane-1,3'-pyrrolo[3,2-b]pyridine]-2',4(1‘H)-dione
  参考文献：
  名称：

  PHARMACEUTICAL COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及激动毒蕈碱M1受体或M1和M4受体的化合物，这些化合物在治疗毒蕈碱M1或M1/M4受体介导的疾病中有用。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。所提供的化合物的公式如下：其中Q4、Q5、R5、p、V、Q1、Q2、X1、X2和W在此处被定义。

  公开号：

  US20180105491A1

文献信息

• Generation of C₂F₅CHN₂In Situ and Its First Reaction: [3+2] Cycloaddition with Alkenes
  作者：Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/chem.201304840

  日期：2014.4.22

  The novel chemical reagent, C2F5CHN2, is generated in situ from C2F5CH2NH2⋅HCl and sodium nitrite. It reacts with mono‐ and disubstituted electron‐deficient alkenes at room temperature to afford C2F5‐pyrazolines in excellent yields.

  由C 2 F 5 CH 2 NH 2 · HCl和亚硝酸钠原位生成新型化学试剂C 2 F 5 CHN 2。它在室温下与单或双取代的缺电子烯烃反应，以极好的收率提供C 2 F 5-吡唑啉。
• One-Pot Synthesis of CF₃-Substituted Pyrazolines/Pyrazoles from Electron-Deficient Alkenes/Alkynes and CF₃CHN₂Generated in situ: Optimized Synthesis of Tris(trifluoromethyl)pyrazole
  作者：Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Olexiy S. Artamonov、Oleg V. Shishkin、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/ejoc.201301852

  日期：2014.4

  The [3+2] cycloaddition of CF3CHN2, generated in situ, with electron-deficient alkenes/alkynes affords CF3-substituted pyrazolines/pyrazoles in quantitative yields. The one-pot three-component reaction between CF3CH2NH2·HCl, NaNO2, and the substrate proceeds at room temperature in dichloromethane/water.

  原位生成的 CHN2 与缺电子烯烃/炔烃的 [3+2] 环加成以定量产率提供 CF3 取代的吡唑啉/吡唑。 CH2NH2·HCl、NaNO2和底物之间的一锅三组分反应在室温下在二氯甲烷/水中进行。