(+)-(5R)-dihydro-5-(3'-hydroxypropyl)-2(3H)-furanone | 98611-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+)-(5R)-dihydro-5-(3'-hydroxypropyl)-2(3H)-furanone
• 英文别名: (r)-Dihydro-5-(3'-hydroxypropyl)-2(3h)-furanone；(5R)-5-(3-hydroxypropyl)oxolan-2-one
• CAS: 98611-85-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: FHHGKUDFWJKVJR-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5R)-dihydro-5-(3'-hydroxypropyl)-2(3H)-furanone 在 jones reagent 作用下， 生成 S-(-)-γ-butyrolactone-γ-3-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective lactonization of sodium 4-hydroxypimelate under abiological conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00308a049
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-hydroxypimelate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+)-(5R)-dihydro-5-(3'-hydroxypropyl)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective lactonization of sodium 4-hydroxypimelate under abiological conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00308a049

文献信息

• Intramolecular acylative ring-switching reactions of 3-(tetrahydro-2′-furyl)propanoic acid derivatives to give butanolides: mechanism and scope
  作者：David H. Grayson、Úna McCarthy、Edwin D. Roycroft

  DOI：10.1039/b301329b

  日期：——

  The mechanism by which dihydro-5-(3′-trifluoroacetoxypropyl)-2(3H)-furanone is formed when 3-(tetrahydro-2′-furyl)propanoic-trifluoroacetic mixed anhydride is treated with an acidic catalyst is defined, and routes to some potentially useful butanolide synthons are described.

  当3-(四氢-2′-呋喃基)丙酸-三氟乙酸混合酐在酸催化剂的作用下生成二氢-5-(3′-三氟乙酰氧基丙基)-2(3H)-呋喃酮的机制被定义，并描述了一些潜在有用的丁内酯合成体的合成途径。
• FUJI, KAORU;NODE, MANABU;TERADA, SHUNJI;MURATA, MAKOTO;NAGASAWA, HIDEKO, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 22, 6404-6406
  作者：FUJI, KAORU、NODE, MANABU、TERADA, SHUNJI、MURATA, MAKOTO、NAGASAWA, HIDEKO

  DOI：——

  日期：——