methyl phenyl (quinolin-3-yl)phosphinate | 1593495-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl phenyl (quinolin-3-yl)phosphinate
• 英文别名: methyl phenyl(quinolin-3-yl)phosphinate；3-[methoxy(phenyl)phosphoryl]quinoline
• CAS: 1593495-48-7
• 化学式: C₁₆H₁₄NO₂P
• 分子量: 283.266
• InChiKey: WYRDRCCSZJPDQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  436.8±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基膦酸盐 、 3-溴喹啉 在 lanthanide(III)chloride heptahydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 以80.5%的产率得到methyl phenyl (quinolin-3-yl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  LaCl 3 .7H 2 O：在纯净条件下合成次膦酸酯（Michaelis–Arbuzov反应）的有效催化剂及其潜在的抗菌活性

  摘要：

  迅速利落程序用于合成了一系列新的甲基苯基杂环膦酸盐（的开发3A -升通过各种杂环卤化物反应（Cl或Br）（通过米歇尔-阿尔布佐夫反应）1A -升）用二甲基苯基亚（2）在N 2气氛下使用非均相催化剂LaCl 3 .7H 2 O进行。开发的方法的优点是产品的收率好（80-89％），反应时间短（2-3h ），避免了有毒的催化剂和有害溶剂，易于处理。此外，在50、100和150的不同浓度下评估了合成化合物的抗菌活性μ克/毫升。生物学数据表明，化合物3i，3j和3h，3j分别显示出潜在的抗菌和抗真菌活性，而其余化合物则显示出中等的抗菌活性。 通过使用非均相催化剂LaCl 3 .7H 2 O的Michaelis-Arbuzov反应，开发了一种快速的整齐程序，用于合成一系列新的甲基苯基杂环次膦酸酯。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0550-3

文献信息

• Nano-BF₃.SiO₂ Catalyst-Promoted Michaelis-Arbuzov Reaction: Solvent-Free Synthesis and Antimicrobial Evaluation
  作者：Mavallur Varalakshmi、Doddaga Srinivasulu、Venkata S. Kotakadi

  DOI：10.1080/10426507.2014.996643

  日期：2015.9.2

  A simple, convenient synthetic route for the synthesis of novel dialkyl heteroaryl phosphonates by a reusable and green nano-BF3.SiO2 solid catalyst under solvent-free conditions through Michaelis-Arbuzov reaction with high yields is presented. All the newly synthesized compounds were characterized by spectral data and screened for their antimicrobial activity. Some of the compounds exhibited potent antibacterial activity against all the tested pathogens, and warrant further investigation.