(1Z,4E)-1-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-hydroxy-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 1300114-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1Z,4E)-1-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-hydroxy-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1300114-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₂BrClO₃
• 分子量: 379.637
• InChiKey: DYCYBRCJSMGYQQ-OCSBKKPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-6-bromo-4-chlorophenyl cinnamate 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丁酮 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到(1Z,4E)-1-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-hydroxy-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白聚合的抑制剂和促进剂：查耳酮和相关二烯酮作为潜在抗癌剂的合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列二卤代查耳酮和与结构相关的二烯酮，并评估了它们在10种不同癌细胞系中的抗增殖活性以及它们对微管组装的影响。所有化合物均显示出细胞毒活性，IC 50值在5–280μM范围内，这取决于查耳酮的结构和细胞系。发现其中五种化合物是微管蛋白聚合抑制剂。相反，发现其中一种化合物能将微管蛋白稳定到与抗癌药多西他赛相同的程度。分子模型表明，微管蛋白抑制剂与β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合，而新型微管蛋白稳定剂似乎与紫杉醇结合位点相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.005

文献信息

• Inhibitors and promoters of tubulin polymerization: Synthesis and biological evaluation of chalcones and related dienones as potential anticancer agents
  作者：Christine Dyrager、Malin Wickström、Maria Fridén-Saxin、Annika Friberg、Kristian Dahlén、Erik A.A. Wallén、Joachim Gullbo、Morten Grøtli、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.005

  日期：2011.4

  A series of dihalogenated chalcones and structurally related dienones were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity in 10 different cancer cell lines and for their effect on microtubule assembly. All compounds showed cytotoxic activity, with IC50 values in the 5–280 μM range depending on the chalcone structure and the cell line. Five of the compounds were found to be tubulin polymerization

  合成了一系列二卤代查耳酮和与结构相关的二烯酮，并评估了它们在10种不同癌细胞系中的抗增殖活性以及它们对微管组装的影响。所有化合物均显示出细胞毒活性，IC 50值在5–280μM范围内，这取决于查耳酮的结构和细胞系。发现其中五种化合物是微管蛋白聚合抑制剂。相反，发现其中一种化合物能将微管蛋白稳定到与抗癌药多西他赛相同的程度。分子模型表明，微管蛋白抑制剂与β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合，而新型微管蛋白稳定剂似乎与紫杉醇结合位点相互作用。