3-fluoro-4-methyl-2-quinolone | 198831-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-4-methyl-2-quinolone
• 英文别名: Methyl fluoroquinolone；3-fluoro-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 198831-76-4
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: YJZWOFMQJMPNMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-acetylphenylcarbamoyl)fluoromethylphosphonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以40%的产率得到3-fluoro-4-methyl-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  A new general approach to 4-substituted-3-halo-2-quinolones

  摘要：

  A general procedure for the preparation of 4-substituted-3-halo-2-quinolones (halo = F, Cl, Br) utilizing 2-halo diethylphosphonoacetic acids (halo = F, Cl, Br) and o-aminophenylketones as the starting materials is described. The title compounds are obtained by an intramolecular Homer-Wadsworth-Emmons olefination of halogen-containing N-acyl-o-aminophenylketones. The transformation process is generally applicable under mild conditions. (C) 2010 Elsevier B.V All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.01.008

文献信息

• Kinetic and Computational Studies of a Novel Pseudopericyclic Electrocyclization. The First Evidence for Torquoselectivity in a 6-π System
  作者：Lian Luo、Michael D. Bartberger、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/ja972701a

  日期：1997.12.17