methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1374431-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-methoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1374431-70-5
• 化学式: C₅₂H₅₈N₂O₁₆Si
• 分子量: 995.122
• InChiKey: MWFGJELZNWSIAA-QIGVCSJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 吡啶 、 iron(III) triflate - dimethylsulfoxide (1/6.2) 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-4-O-benzoyl-3-O-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用催化三氟甲磺酸铁 (III) 高选择性形成 N-乙酰氨基葡萄糖的 β-糖苷

  摘要：

  在微波条件下，使用催化三氟甲磺酸铁 (III) 和 2,4,6-三叔丁基嘧啶 (TTBP) 描述了全乙酰化 β-DN-乙酰氨基葡萄糖的高效和高选择性糖基化反应。我们已经证明，在存在各种保护基团的情况下，可以高产率地形成 β-(16) 和 β-(13) 连接的二糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200062