18,6'-O-bisallyl-2'-N-(3''-nitrobenzoyl)-ecteinascidin 770 | 1326247-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 18,6'-O-bisallyl-2'-N-(3''-nitrobenzoyl)-ecteinascidin 770
• 英文别名: 18,6'-O-bisallyl-2'-N-(3''-nitrobenzoyl)-Et 770；18,6'-O-bisallyl-2'-N-(3-nitroBz)-Et 770
• CAS: 1326247-56-6
• 化学式: C₅₃H₅₃N₅O₁₃S
• 分子量: 1000.1
• InChiKey: PNAGBPQFFPZADG-DUPXQKKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  201.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18,6'-O-bisallyl-2'-N-(3''-nitrobenzoyl)-ecteinascidin 770 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以48.7%的产率得到2'-N-(3-nitroBz)-Et 770
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidins的化学。第3部分：ecteinascidin 770的2'- N-酰基衍生物的制备和细胞毒性评估

  摘要：

  海鞘素770（的三步变换1b中）转换成2'- ñ -吲哚-3-羰基衍生物3经由18,6'- Ô -bisallyl保护的衍生物4a中，其显示出具有高于细胞毒性1B，呈现。此外，从4a制备了许多1b的2'- N酰胺衍生物，并通过测量针对人细胞系HCT116，QG56和DU145的IC 50值来确定其体外细胞毒性。苯甲酰胺衍生物7a – c显示出与1b相似的体外细胞毒性，而含氮杂环衍生物7d – h和肉桂酰基衍生物9a – b显示出比1b高的细胞毒性。相比之下，相对于1b，由18,6'- O-双烯丙基保护的衍生物4a – c，6a – h和8a – b显示出明显的细胞毒性降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.047
• 作为产物：
  描述：

  ecteinascidin 770 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 18,6'-O-bisallyl-2'-N-(3''-nitrobenzoyl)-ecteinascidin 770
  参考文献：
  名称：

  ecteinascidins的化学。第3部分：ecteinascidin 770的2'- N-酰基衍生物的制备和细胞毒性评估

  摘要：

  海鞘素770（的三步变换1b中）转换成2'- ñ -吲哚-3-羰基衍生物3经由18,6'- Ô -bisallyl保护的衍生物4a中，其显示出具有高于细胞毒性1B，呈现。此外，从4a制备了许多1b的2'- N酰胺衍生物，并通过测量针对人细胞系HCT116，QG56和DU145的IC 50值来确定其体外细胞毒性。苯甲酰胺衍生物7a – c显示出与1b相似的体外细胞毒性，而含氮杂环衍生物7d – h和肉桂酰基衍生物9a – b显示出比1b高的细胞毒性。相比之下，相对于1b，由18,6'- O-双烯丙基保护的衍生物4a – c，6a – h和8a – b显示出明显的细胞毒性降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.047