2-Brom-2-ethyl-4'-hydroxy-3',5'-di-tert.-butyl-acetophenon | 17055-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Brom-2-ethyl-4'-hydroxy-3',5'-di-tert.-butyl-acetophenon
• 英文别名: 2-bromo-1-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 17055-14-0
• 化学式: C₁₈H₂₇BrO₂
• 分子量: 355.315
• InChiKey: JTRSERPRNNGSTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-2-ethyl-4'-hydroxy-3',5'-di-tert.-butyl-acetophenon 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-5-ethyl-2-isopropylthioimidazole
  参考文献：
  名称：

  在4-位带有杂环基的2,6-二叔丁基苯酚的合成和抗炎活性。三，

  摘要：

  研究人员合成了一系列在 4 位具有唑类化合物的 2，6-二叔丁基苯酚，并在佐剂诱导的关节炎（AA）试验中评估了这些化合物的抗关节炎活性。一些化合物还在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验（CIPE）中进行了抗炎活性检测，并在 AcOH 诱导的小鼠蠕动试验中进行了镇痛活性检测。在 AA 试验中，4-(3, 5-二叔丁基-4-羟基苯基)-5-甲基-2-氧代-4-咪唑啉（6b）（25 毫克/千克，口服）与吲哚美辛（2 毫克/千克，口服）具有大致相同的活性。化合物 6b（25 毫克/千克，口服）在 CIPE 中的效力与苯基丁氮酮（50 毫克/千克，口服）和吲哚美辛（3 毫克/千克，口服）相同，并且显示出较低的急性毒性（小鼠大于 1000 毫克/千克，大鼠大于 400 毫克/千克）。化合物 6b 在体内和体外都具有自由基清除活性，并对迟发型超敏反应有轻微的抑制作用。因此，6b 很有希望成为一种新的抗关节炎药物。目前正在对 6b 进行详细的药理研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.152