3,4-Di-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-L-arabino-hexono-1,5-lactone | 152582-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3,4-Di-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-L-arabino-hexono-1,5-lactone
• 英文别名: (4S,5S,6S)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-2-one
• CAS: 152582-90-6
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 374.668
• InChiKey: LQVWDAGSPICQCQ-DZKIICNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Di-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-L-arabino-hexono-1,5-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 4,5-Di-O-tert-butyldimethylsilyl-3,7-dideoxy-L-gluco- or L-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  糖基内酯前体的一碳扩链合成3-脱氧醛糖醛酸酯

  摘要：

  描述了用于3-脱氧醛酸的方便的制备途径。甘醇前体被氧化转化为2-脱氧醛内酯，其与1，3-二硫-2-基阴离子反应，得到高级3-脱氧醛糖醛的1，3-丙二基二硫缩醛。在湿的或干的醇中用汞盐进行脱保护得到了相应的烷基醛酸烷基酯的高产率。优化了制备反应条件，并通过13 C NMR建立了酮吡喃糖产物的端基构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84027-4
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Di-O-tert-butyldimethylsilyl-3,7-dideoxy-α-L-arabino-heptos-2-ulo-2,6-pyranose 1,3-propanediyl dithioacetal 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3,4-Di-O-tert-butyldimethylsilyl-2,6-dideoxy-L-arabino-hexono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  糖基内酯前体的一碳扩链合成3-脱氧醛糖醛酸酯

  摘要：

  描述了用于3-脱氧醛酸的方便的制备途径。甘醇前体被氧化转化为2-脱氧醛内酯，其与1，3-二硫-2-基阴离子反应，得到高级3-脱氧醛糖醛的1，3-丙二基二硫缩醛。在湿的或干的醇中用汞盐进行脱保护得到了相应的烷基醛酸烷基酯的高产率。优化了制备反应条件，并通过13 C NMR建立了酮吡喃糖产物的端基构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84027-4