methyl 2-(3-acetylsulfanyl-propoxy)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate | 1172596-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(3-acetylsulfanyl-propoxy)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
• CAS: 1172596-07-4
• 化学式: C₂₅H₃₄F₃NO₁₄S
• 分子量: 661.604
• InChiKey: LODFYRSZROEINB-MRNRABQDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-acetylsulfanyl-propoxy)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate 、 乙酸酐 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到3-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid)-oxypropyldisulfide
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸唾液酸供体在α（2→9）低唾液酸合成中的作用

  摘要：

  亚磷酸酯供体和异头硫醇甲酚保护的受体的组合，在唾液酸的C-5处均具有TFA保护基，在唾液酸化中提供了良好的α-选择性和产率。尽管使用亚磷酸酯二唾液酸供体和二唾液酸受体的会聚合成策略有效地组装了四唾液酸，但是仍然需要克服α-端基异构体的低α-选择性并对其进行纯化。此外，将单唾液酸和二唾液酸分别缀合在载体蛋白，匙孔血蓝蛋白上。建议使用酶水解方法估算蛋白质偶联物上唾液酸的量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.022
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-allyl-3,5-dideoxy-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate 、 硫代乙酸 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到methyl 2-(3-acetylsulfanyl-propoxy)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸唾液酸供体在α（2→9）低唾液酸合成中的作用

  摘要：

  亚磷酸酯供体和异头硫醇甲酚保护的受体的组合，在唾液酸的C-5处均具有TFA保护基，在唾液酸化中提供了良好的α-选择性和产率。尽管使用亚磷酸酯二唾液酸供体和二唾液酸受体的会聚合成策略有效地组装了四唾液酸，但是仍然需要克服α-端基异构体的低α-选择性并对其进行纯化。此外，将单唾液酸和二唾液酸分别缀合在载体蛋白，匙孔血蓝蛋白上。建议使用酶水解方法估算蛋白质偶联物上唾液酸的量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.022