2-iodo-4-methyl-1-penten-3-ol | 1196905-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-iodo-4-methyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: 2-iodo-4-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 1196905-78-8
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: QPYAINGYXDKCNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-methyl-1-penten-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 (IPr)AuCl 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-isopropyl-3-methyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  金(I)-卡宾配合物将2-炔基烯丙醇环化为高度取代的呋喃

  摘要：

  通过普遍适用的 Sonogashira 偶联方案合成了各种 2-炔基烯丙醇。研究了随后的金催化转化。使用带有卡宾配体的 AuI 催化剂，无论是 N-杂环卡宾还是氮无环卡宾类型，都能以低催化剂负载量和非常温和的反应条件提供所需的产物。测试了多种底物，包括烷基、烯基和芳基取代的炔烃，以及具有两个炔基部分的底物。结果证明该方法具有广泛的范围。仲烯丙醇也可以耐受，并且可以高产率分离得到的三取代呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001479
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔-3-醇 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以61%的产率得到2-iodo-4-methyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化：烯二炔对高取代苯酚的多米诺反应

  摘要：

  通过将1,7-庚二炔和1,8-辛二炔与2-碘代烯丙基醇进行Sonogashira偶联，一步制备了各种带有2-炔基烯丙基醇部分的底物。服从无环氮卡宾（NAC）/金（I）催化剂可在有效的多米诺反应中释放出高度取代的苯酚。形成呋喃衍生物作为中间体。这已通过原位NMR光谱证明。这些呋喃的罕见取代模式打开该含有羟基的酚类的选择性形成的方式的元 到环结的位置，以前是用金催化的呋喃炔环化无法实现的。此外，衍生自仲烯丙醇的产物获得了有趣的机理见解。在这种情况下，除酚类化合物外，还会通过1,2-烷基转移形成酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201100305

文献信息

• Convergent Synthesis of Stereodefined <i>exo</i>-Alkylidene-γ-Lactams from β-Halo Allylic Alcohols
  作者：Shuhei Umemura、Martin McLaughlin、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ol9022134

  日期：2009.12.3

  exo-alkylidene-γ-lactams is described that proceeds through the union of β-halo allylic alcohols, aromatic imines, and CO. Overall, regio- and stereoselective Ti-mediated reductive cross-coupling, followed by Pd-catalyzed carbonylation, can be performed in a one- or two-pot procedure, defining a highly selective three-component coupling process for heterocycle synthesis.

  描述了立体定义的单环和双环外亚烷基-γ-内酰胺组装的收敛过程，该过程通过β-卤代烯丙醇、芳香亚胺和CO的结合进行。总体而言，区域选择性和立体选择性Ti介导的还原交叉偶联，然后是 Pd 催化的羰基化，可以在一锅或两锅程序中进行，定义了用于杂环合成的高度选择性的三组分偶联过程。