4,4,4-trifluoro-3-(2-furyl)-1-phenylbutan-1-one | 1333054-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-3-(2-furyl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1333054-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₂
• 分子量: 268.235
• InChiKey: BEGDZIMRKCQCSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三丁基锡烷基)呋喃 、 (E)-4,4,4-trifluoro-1-phenyl-2-buten-1-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以14%的产率得到4,4,4-trifluoro-3-(2-furyl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(i)-catalyzed 1,4-conjugate arylation toward β-fluoroalkylated electron-deficient alkenes: a new entry to a construction of a tertiary carbon center possessing a fluoroalkyl group

  摘要：

  在甲苯/H2O（v/v = 4/1）溶液中，加入 5 摩尔的[Rh(COD)2]BF4 和 6 摩尔的(S)-BINAP，在回流温度下，用 1.2 等份的各种芳基硼酸处理δ-氟烷基化-δ,δ-不饱和酮 3 小时，可得到相应的迈克尔加合物，产率高，对映选择性超过 90%。虽然其他缺电子烯类，如乙烯基砜和乙烯基膦酸，在铑催化的芳基硼酸共轭加成反应中反应性要差得多，但各种芳基锡烷与这些缺电子烯类的反应非常顺利，能以高产率得到相应的加合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26708j

文献信息

• 1,4-Additions of electron-rich heterocycles onto β-perfluoroalkyl enones
  作者：Julia Leuger、Gaelle Blond、Thierry Billard、Günter Haufe、Bernard R. Langlois

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.04.004

  日期：2011.10

  β-(Trifluoromethyl) enones, easily obtained in few steps from commercially available methyl hemiketal of trifluoroacetaldehyde, react with electron-rich O- and N-containing heterocycles (furans and benzofurans, pyrroles and indoles, hydroxycoumarins), through a 1,4 addition, to give heterocycles bearing a functionalized side-chain. β-(chlorodifluoromethyl)enones and β-(pentafluoroethyl)enones behave in the same way

  β-（三氟甲基）烯酮可通过几步容易地从三氟乙醛的商用甲基半缩醛中几步获得，然后通过1,4加成与富电子的含O和N的杂环（呋喃和苯并呋喃，吡咯和吲哚，羟基香豆素）反应。 ，得到带有官能化侧链的杂环。β-（氯二氟甲基）烯酮和β-（五氟乙基）烯酮的行为相同。