17-norphyllocladan-16-one | 41370-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 17-norphyllocladan-16-one
• 英文别名: 17-Norphyllocladan-16-on
• CAS: 41370-00-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: JJFSSTSAIZSCOF-AYTJEOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-norphyllocladan-16-one 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 17-nor-13β-kaurane
  参考文献：
  名称：

  phyllocladene衍生的酮

  摘要：

  苯茂金属已被转化为15-和16-氧代衍生物。这些的旋转分散曲线表明，XV是最有可能的mirene结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93170-9
• 作为产物：
  描述：

  16α-Hydroxy-17-nor-phyllocladan 在 硫酸 、 铬酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 17-norphyllocladan-16-one
  参考文献：
  名称：

  phyllocladene衍生的酮

  摘要：

  苯茂金属已被转化为15-和16-氧代衍生物。这些的旋转分散曲线表明，XV是最有可能的mirene结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93170-9

文献信息

• Diterpenoids. XXXVI. Synthesis of d-kaurene and d-phyllocladene from l-abietic acid.
  作者：AKIRA TAHARA、MASAYUKI SHIMAGAKI、SHINSUKE OHARA、TOSHIHIRO TANAKA、TADASHI NAKATA

  DOI：10.1248/cpb.23.2329

  日期：——

  d-Kaurene (XXXVI) and d-phyllocladene (XXXVII) were synthesized from l-abietic acid (I) via intramolecular carbenoid reaction of diazoketones and subsequent cleavage of the resulting cyclopropyl ring with Li-liq. NH3. Methyl dehydroabietate (XVI) and dehydroabietane (V) introduced from I were used as the starting materials. The improved synthesis of V was also described.

  d-Kaurene (XXXVI)和 d-phyllocladene (XXXVII)是由 l-阿松香酸 (I) 通过重氮酮的分子内类羰基反应合成的，随后用 Li-liq.NH3。脱氢阿比特酸甲酯 (XVI) 和从 I 引入的脱氢阿比特烷 (V) 被用作起始原料。此外，还介绍了 V 的改进合成方法。
• Buffered acetolyses of the toluene-p-sulphonates of exo- and endo-17-norkauran- and 17-norphyllocladan-16-ols
  作者：R. A. Appleton、P. A. Gunn、R. McCrindle

  DOI：10.1039/j39700001148

  日期：——

  The norkauranol tosylates (IXa) and (Xa) each furnished six acetates and three olefins on solvolysis. The equivalent norphyllocladane esters (IIIa) and (Va) gave the enantiomers of these six acetates, one additional acetate (XXIIb), and only one olefin (VI). These transformations provided a route for the conversion of (–)-kaurene (VII) into (–)-phyllocladene [enantio-(VIII)], (–)-atiserene (XXIX),

  在溶剂分解中，降冰片烷醇甲苯磺酸酯（IXa）和（Xa）各自提供六种乙酸盐和三种烯烃。当量的降冰片烷烷酯（IIIa）和（Va）相当，得到了这六种乙酸盐，另一种乙酸盐（XXIIb）和仅一种烯烃（VI）的对映异构体。这些转化为将（–）-贝壳杉烯（VII）转化为（–）-phyllocladene [对映体-（VIII）]，（-）-二十二烯（XXIX）和（-）-新二十二烯（XXX）和原则上可用于由（+）-叶茂金属形成（+）-贝壳杉烯，（+）-二十二碳烯和（+）-新二十二碳烯。讨论了溶剂分解的机理。特别地，初步提出了包括从C-15到C-16的1，2-氢化物转变的途径，作为从（Va）到（VI）的高产率的合理化。
• Microbiological Transformations of 17-Norkauran-16-one, <i>ent</i>-17-Norkauran-16-one, and 17-Norphyllocladan-16-one by <i>Aspergillus</i><i>niger</i>
  作者：Allan B. Anderson、Robert McCrindle、James K. Turnbull

  DOI：10.1139/v75-164

  日期：1975.4.15

  Incubation of 17-norkauran-16-one (3b) and ent-17-norkauran-16-one (2b) with Aspergillusniger gives the related C-3 equatorial alcohols 3c and 2c, respectively, whereas 17-norphyllocladan-16-one (4b) gives the 3β-alcohol 4c and the corresponding 3-ketone 4g. Yields of all of these products are low. Diketone 4g is identical with the corresponding compound derived from calliterpenone, thus confirming that calliterpenone should be formulated as 8 rather than 7.

  17-诺库兰-16-酮（3b）和ent-17-诺库兰-16-酮（2b）经Aspergillusniger孵育后分别生成相关的C-3赤道醇3c和2c，而17-诺菲洛克拉丹-16-酮（4b）生成3β-醇4c和相应的3-酮4g。所有这些产物的产率都很低。二酮4g与来自卡利蒂尔萜酮的相应化合物相同，从而确认卡利蒂尔萜酮应该被确定为8而不是7。
• Uota, 1937, vol. 5, p. 117,174-177
  作者：Uota

  DOI：——

  日期：——
• The Total Synthesis of Phyllocladene^1,2
  作者：Richard B. Turner、K. Heinz Gänshirt、Philip E. Shaw、J. D. Tauber

  DOI：10.1021/ja00960a035

  日期：1966.4