4-isopropyl-2-cyclopentenone | 54814-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-isopropyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-(Propan-2-yl)cyclopent-2-en-1-one；4-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 54814-23-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: JFNYFIMXZWQLFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2SR,6SR,7RS)-4-trimethylsilyl-1,7,8,9-tetramethyltricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 在 马来酸酐 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 甲基二氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-isopropyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  四甲基降冰片二烯，一种通过分子间Pauson-Khand反应合成环戊烯酮的多功能烯烃

  摘要：

  已经制备了1,2,3,4-四甲基-双环[2.2.1]庚-2,5-二烯（TMNBD，对于四甲基降冰片二烯），并成功地用作乙炔等效物，用于合成取代的环戊烯酮。TMNBD易于以克为单位进行访问，并且对分子间的Pauson-Khand反应具有出色的反应性。在所得的三环化合物上进行共轭加成时，具有非对映选择性。这些TMNBD衍生物的逆Diels-Alder反应发生在比降冰片二烯同系物所需条件更平稳的条件下。

  DOI：

  10.1021/ol301545e

文献信息

• Etude des aldimines lithiees
  作者：Jean-Francois Le Borgne

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80604-x

  日期：1976.12