4-(4,5-Dioxo-3-propan-2-yl-2-propan-2-yliminoimidazolidin-1-yl)benzonitrile | 1392502-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-(4,5-Dioxo-3-propan-2-yl-2-propan-2-yliminoimidazolidin-1-yl)benzonitrile
• CAS: 1392502-72-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₂
• 分子量: 298.345
• InChiKey: UYOHOAGDJFNIPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 2-(4-cyanophenyl)-1,3-diisopropylguanidine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以218 mg的产率得到4-(4,5-Dioxo-3-propan-2-yl-2-propan-2-yliminoimidazolidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Metal-free synthesis of cyclic di-oxoguanidines via one-pot sequential transformation of amines, carbodiimides and acyl dichlorides

  摘要：

  首次在无金属条件下实现了多种胺、氨基卡宾和酰基二氯化物的一锅连续反应，生成了通过意想不到的2,2-二氯咪唑啉二酮中间体得到的对称环状二氧基古阿尼丁。酰基二氯化物具有双重功能：既作为第三组分，又激活氨基卡宾。与此形成鲜明对比的是，使用AlMe3催化的相同底物的连续反应则产出异构体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25799h

文献信息

• Metal-free synthesis of cyclic di-oxoguanidines via one-pot sequential transformation of amines, carbodiimides and acyl dichlorides
  作者：Fei Zhao、Yang Wang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/c2ob25799h

  日期：——

  The one-pot sequential reaction of various amines, carbodiimides, and acyl dichlorides has been achieved for the first time under metal-free conditions to provide symmetric cyclic di-oxoguanidines via an unexpected 2,2-dichloro-imidazolidindione intermediate. Acyl dichlorides have a dual function: to serve as the third component and to activate carbodiimides. In sharp contrast, the AlMe3-catalyzed sequential reaction from the same substrates gives the isomer.

  首次在无金属条件下实现了多种胺、氨基卡宾和酰基二氯化物的一锅连续反应，生成了通过意想不到的2,2-二氯咪唑啉二酮中间体得到的对称环状二氧基古阿尼丁。酰基二氯化物具有双重功能：既作为第三组分，又激活氨基卡宾。与此形成鲜明对比的是，使用AlMe3催化的相同底物的连续反应则产出异构体。