2-Benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hexanoic acid | 193697-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hexanoic acid
• CAS: 193697-19-7
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: SYBDWPLKVHKLST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hexanoic acid 在 Lindlar's catalyst 吗啉 、 chromium dichloride 、 三乙基硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 氯甲酸乙酯 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 42.42h， 生成 3-((2R,3S)-3-Benzyloxy-6,6-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-[(2S,3R,4aS,8aR)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,6,6,8a-tetramethyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl]-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 V/W 环连接的立体化学分配和构象分析

  摘要：

  如图 1 所示，maitotoxin 的 V/W 环接头的明确立体化学分配是使用两步方法完成的：（1）合成两个非对映异构模型 Me-A 和 Me-B 和（2）每个模型的 NMR 光谱数据与 maitotoxin 的比较。此外，对 Me-A 观察到的 NMR 特征非常接近对 maitotoxin 报告的特征这一事实为从模型 Me-A 的构象特性准确推断 maitotoxin 的构象特性提供了强有力的理由。使用 1H-1H NOESY 实验和 MM3 计算，研究了 Me-A 和 Me-B 在非质子和质子溶剂中的溶液构象。在苯等非质子溶剂中，Me-A 和 Me-B 分别优先采用 Me-Aa 和 Me-Ba 构象，由于分子内氢键稳定。另一方面，在质子溶剂（例如甲醇和吡啶的 ​​1:1 混合物）中，Me-A 和 Me-B 均以它们所有可能的混合物形式存在...

  DOI：

  10.1021/ja971259t
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-己烯-2-醇 在 三乙烯二胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 左旋樟脑磺酸 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 2-Benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 V/W 环连接的立体化学分配和构象分析

  摘要：

  如图 1 所示，maitotoxin 的 V/W 环接头的明确立体化学分配是使用两步方法完成的：（1）合成两个非对映异构模型 Me-A 和 Me-B 和（2）每个模型的 NMR 光谱数据与 maitotoxin 的比较。此外，对 Me-A 观察到的 NMR 特征非常接近对 maitotoxin 报告的特征这一事实为从模型 Me-A 的构象特性准确推断 maitotoxin 的构象特性提供了强有力的理由。使用 1H-1H NOESY 实验和 MM3 计算，研究了 Me-A 和 Me-B 在非质子和质子溶剂中的溶液构象。在苯等非质子溶剂中，Me-A 和 Me-B 分别优先采用 Me-Aa 和 Me-Ba 构象，由于分子内氢键稳定。另一方面，在质子溶剂（例如甲醇和吡啶的 ​​1:1 混合物）中，Me-A 和 Me-B 均以它们所有可能的混合物形式存在...

  DOI：

  10.1021/ja971259t