1,5-bis(carboxyethyl)glycoluril | 161146-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(carboxyethyl)glycoluril
• 英文别名: 3a,6a-bis(diethoxycarbonyl)tetrahydroimidazo<4,5-d>imidazole-2,5-dione；(syn)-diethyl 2,5-dioxotetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-3a,6a(1H,4H)-dicarboxylate；diethyl 2,5-dioxotetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-3a,6a(1H,4H)-dicarboxylate；cis-3a,6a-diethoxycarbonylglycoluril；1a,3a-(diethyoxycarbonyl)glycouril；bis(ethoxycarbonyl)glycoluril
• CAS: 161146-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₆
• 分子量: 286.244
• InChiKey: UVFPUBGLZPYDEF-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  134.86
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(carboxyethyl)glycoluril 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Formation of Methylene-Bridged Glycoluril Dimers

  摘要：

  The acid-catalyzed formation of methylene-bridged glycoluril dimers yields the C-2v-diastereomer selectively. Product resubmission experiments establish that the selectivity is the result of thermodynamic control. A modified synthetic route is presented that allows for the preparation of unsymmetrically substituted dimers, We present the X-ray crystal structures of both diastereomers, This class of compounds is useful for studies of self-assembly in aqueous solution.

  DOI：

  10.1021/ol991382k
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,5-bis(carboxyethyl)glycoluril
  参考文献：
  名称：

  了解磷酸化甘脲衍生分子镊的结合特性和水溶液中天然多胺的选择性纳摩尔结合

  摘要：

  开发了用于构建柔性甘脲衍生分子镊子的模块化合成平台。通过1 H NMR 滴定研究了通过这种方法获得的四种示例性超分子主体对 16 种有机胺的结合性质。在这项工作中，我们将通过这种方式获得的K a值与三个结构相关的分子镊子的值进行比较，并提供一种计算方法来解释这些新型宿主的观察到的行为。结果表明，某些结构修饰导致天然多胺的非常有效和选择性结合，观察到的精胺结合低于 10 nM。

  DOI：

  10.1039/d1ob00379h

文献信息

• Methylene-Bridged Glycoluril Dimers:  Synthetic Methods
  作者：Anxin Wu、Arindam Chakraborty、Dariusz Witt、Jason Lagona、Fehmi Damkaci、Marie A. Ofori、Jessica K. Chiles、James C. Fettinger、Lyle Isaacs

  DOI：10.1021/jo0258958

  日期：2002.8.1

  Cyclic ethers 5a,d-f and 25-26 undergo highly diastereoselective dimerization reactions to yield methylene-bridged glycoluril dimers with the formal extrusion of formaldehyde. Last, it is possible to perform selective heterodimerization reactions using both cyclic ethers and glycoluril derivatives bearing ureidyl NH groups. These reactions deliver the desired C- and S-shaped heterodimers with low to moderate

  亚甲基桥甘脲二聚体是葫芦素（CB [6]），其同系物（CB [n]）及其衍生物的基本组成部分。本文介绍了三种互补的合成C型和S型亚甲基桥甘脲二聚体的方法（29-34和37-44）。为此，我们制备了在其凸面上具有多种功能的甘脲衍生物（1a-d）。这些甘脲衍生物在碱性条件下（DMSO，t-BuOK）用1,2-双（卤甲基）芳烃6-15烷基化，得到4a-d和16-24，其中含有一个芳族邻二甲苯基环并可能具有亲核性脲基NH基团。带有潜在亲电环醚基团（5a-f）和25-28的甘脲衍生物是通过各种方法制备的，包括在回流的含多聚甲醛的TFA中进行缩合反应。在大多数情况下，在无水酸性条件下（PTSA，ClCH（2）CH（2）Cl，回流），4a-d和16-24与低聚甲醛的缩合反应可得到C形和S形亚甲基桥接的甘脲高产到高产。在许多情况下，优选以高非对映选择性形成C形化合物。环醚5a，df和25-26经历高度非对
• Overriding Intrinsic Reactivity in Aliphatic C−H Oxidation: Preferential C3/C4 Oxidation of Aliphatic Ammonium Substrates
  作者：Melina Knezevic、Michael Heilmann、Giovanni Maria Piccini、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.202004242

  日期：2020.7.20

  The site‐selective C−H oxidation of unactivated positions in aliphatic ammonium chains poses a tremendous synthetic challenge, for which a solution has not yet been found. Here, we report the preferential oxidation of the strongly deactivated C3/C4 positions of aliphatic ammonium substrates by employing a novel supramolecular catalyst. This chimeric catalyst was synthesized by linking the well‐explored

  脂肪族铵链中未活化位置的位点选择性CH氧化对合成提出了巨大挑战，目前尚未找到解决方案。在这里，我们报告通过使用新型超分子催化剂，脂族铵底物的高度失活的C3 / C4位置发生了优先氧化。该嵌合催化剂是通过将经过充分研究的催化部分Fe（pdp）与烷基铵结合分子镊子相连而合成的。结果突出显示了通过使用超分子主体结构引导催化作用来覆盖化学反应中固有反应性的巨大潜力，超分子主体结构能够实现基质的精确取向。
• Synthesis of Self-Folded Molecular Rotors Controlled by Edge-to-Face CH/π Aromatic Interactions
  作者：Anxin Wu、Yitao Li、Yanping Zhu、Jing Qin、Huizhen Guo、Lin Li

  DOI：10.1055/s-0029-1217528

  日期：2009.7

  A series of novel self-folded molecular rotors were synthesized and characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, HRMS, and IR data. All but two compounds were also studied by X-ray crystallography.

  一系列新型自折叠分子转子被合成并通过¹H NMR、¹³C NMR、HRMS和IR数据进行了表征。除两种化合物外，其他所有化合物均通过X射线晶体学进行了研究。
• Synthesis of novel unsymmetrical molecular clips derived from glycoluril
  作者：Hu Sheng-Li、Wu Yan-Dong、Cao Li-Ping、Wu An-Xin

  DOI：10.3184/030823409x465349

  日期：2009.7

  Four novel unsymmetrical molecular clips derived from glycoluril have been designed and synthesised and the structure and conformation of one was also confirmed by single crystal X-ray diffraction.

  已经设计并合成了四种源自甘脲的新型不对称分子夹，其中一种的结构和构象也通过单晶 X 射线衍射证实。
• Synthesis of Novel Molecular Clips via Click Chemistry Based on Diethoxy carbonyl Glycoluril
  作者：Anxin Wu、Meng Gao、Liping Cao、Zihua Wang、Jingjing Sun、Nengfang She

  DOI：10.1055/s-0028-1087670

  日期：——

  A novel class of molecular clips based on diethoxycarbonyl glycoluril was synthesized via click chemistry. Seven different arylacetylenes were used in this research, and all reaction products gave satisfying ¹H NMR, ¹³C NMR, HRMS, and IR spectra. The structure and conformation of 7a were further confirmed by single-crystal X-ray diffraction. A primary study on the metal-ion binding ability of 7f showed that its fluorescence was obviously quenched by Fe³+, Ag+, and Cu²+ among metal ions examined.

  通过点击化学反应合成了一类基于二乙氧羰基甘氨酰的新型分子夹。研究中使用了七种不同的芳基乙炔，所有反应产物都给出了令人满意的¹H NMR、¹³C NMR、HRMS 和 IR 光谱。单晶 X 射线衍射进一步证实了 7a 的结构和构象。对 7f 的金属离子结合能力的初步研究表明，在所考察的金属离子中，其荧光被 Fe³+、Ag+ 和 Cu²+ 明显淬灭。