O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-(1-3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetoimidate | 140420-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-(1-3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetoimidate
• CAS: 140420-53-7
• 化学式: C₄₀H₄₄Cl₃NO₁₃
• 分子量: 853.147
• InChiKey: SAIHUMLGGZGMAP-XIFWDWPKSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,5R,6S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-[((E)-propenyl)oxy]-4-((3R,4S,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 碘 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-(1-3)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetoimidate
  参考文献：
  名称：

  凝血因子Ⅶ和Ⅸ和蛋白Z中新型丝氨酸连接寡糖的合成.O-α-D-吡喃木糖基-(1→3)-D-吡喃葡萄糖、O-α-D-吡喃木糖基-(1→ 3)-O-α-D-吡喃木糖基-(1→3)-D-吡喃葡萄糖及其与丝氨酸的结合物

  摘要：

  为了阐明它们的生物学功能，合成了最近在牛和人凝血因子 VII、IX 和蛋白 Z 的第一个表皮生长因子样结构域中发现的二糖和三糖序列及其与丝氨酸的结合物。二糖 α-D-Xylp(1→3)-D-Glcp 由 2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃木糖基氟和烯丙基 2,4,6-三-O-乙酰基制备-α-D-吡喃葡萄糖苷 (9a) 使用氯化锡 (II) 和高氯酸银作为糖基化试剂。三糖 α-D-Xylp(1→3)-α-D-Xylp(1→3)-D-Glcp 由 O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl )-(1→3)-2,4-二-O-苄基-α,β-D-吡喃木糖基氟和9a用相同的试剂。它们与丝氨酸、α-D-Xylp(1→3)-β-D-Glcp(1→3)-L-Ser 和 α-D-Xylp(1→3)-α-D-Xylp(1→ 3)-β-D-Glcp(1→3)-L-Ser，通过

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.436