((Z)-5-((2S,2'R,4R,4'S,5S,5'R)-4,4'-dibromo-5'-ethyloctahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)pent-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane | 1384514-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ((Z)-5-((2S,2'R,4R,4'S,5S,5'R)-4,4'-dibromo-5'-ethyloctahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)pent-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane
• CAS: 1384514-59-3
• 化学式: C₁₈H₂₈Br₂O₂Si
• 分子量: 464.313
• InChiKey: BNPOPWSSAZYIKH-NIYVOOMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-5-((2S,2'R,4R,4'S,5S,5'R)-4,4'-dibromo-5'-ethyloctahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)pent-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane 在 platinum(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,2'S,4S,4'R,5R,5'S)-4,4'-dibromo-5-ethyl-5'-pentyloctahydro-2,2'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  Elatenyne 的全合成和结构确认：使用高度灵活的非对映异构体进行 NMR 预测的计算方法的成功

  摘要：

  Elatenyne 是一种小的二溴化天然产物，首先从 Laurencia elata 中分离出来。根据 NMR 方法，弹性链烯的结构最初被指定为吡喃并 [3,2-b] 吡喃。最初提出的 elatenyne 吡喃并 [3,2-b] 吡喃结构的全合成导致天然产物的总结构被重新指定为 2,2'-联呋喃基。这种高度灵活的小分子的完整立体结构随后通过所有 32 种潜在非对映异构体的 (13)C NMR 化学位移的 Boltzmann 加权 DFT 计算进行预测，预测结构与下面概述的拟议生物发生一致。在此，我们报告了两种互补的 elatenyne 全合成，这证实了计算机预测的立体结构。此外，(E)-弹性体和相关的 2,2'-联呋喃基的全合成，laurendecumenyne B，报道。这项工作不仅允许对所有这些天然产物进行完整的结构测定，而且还为其提议的生物发生提供了极好的支持证据。Eltenyne 的全合成表明

  DOI：

  10.1021/ja304554e
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R)-1-((2S,4S,5S)-4-(4-bromobenzyloxy)-5-((methylsulfonyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)-4-(triethylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)hexyl methanesulfonate 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氯化硼-甲硫醚 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 57.36h， 生成 ((Z)-5-((2S,2'R,4R,4'S,5S,5'R)-4,4'-dibromo-5'-ethyloctahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)pent-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Elatenyne 的全合成和结构确认：使用高度灵活的非对映异构体进行 NMR 预测的计算方法的成功

  摘要：

  Elatenyne 是一种小的二溴化天然产物，首先从 Laurencia elata 中分离出来。根据 NMR 方法，弹性链烯的结构最初被指定为吡喃并 [3,2-b] 吡喃。最初提出的 elatenyne 吡喃并 [3,2-b] 吡喃结构的全合成导致天然产物的总结构被重新指定为 2,2'-联呋喃基。这种高度灵活的小分子的完整立体结构随后通过所有 32 种潜在非对映异构体的 (13)C NMR 化学位移的 Boltzmann 加权 DFT 计算进行预测，预测结构与下面概述的拟议生物发生一致。在此，我们报告了两种互补的 elatenyne 全合成，这证实了计算机预测的立体结构。此外，(E)-弹性体和相关的 2,2'-联呋喃基的全合成，laurendecumenyne B，报道。这项工作不仅允许对所有这些天然产物进行完整的结构测定，而且还为其提议的生物发生提供了极好的支持证据。Eltenyne 的全合成表明

  DOI：

  10.1021/ja304554e

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (3<i>Z</i>)- and (3<i>E</i>)-elatenynes
  作者：Soo Yeon Kwak、Iljin Shin、Hongjun Jang、Youngjik Park、Seongju Lim、Dongjoo Lee、Hyoungsu Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1039/d3ra07741a

  日期：——

  describe here the highly stereoselective total synthesis of the Laurencia C15 acetogenins (3Z)- and (3E)-elatenynes having a 7,12-dibromo-6,9-cis-10,13-cis adjacent bis-tetrahydrofuran (THF) core. The present synthesis features a highly stereoselective, protecting group-dependent, chelate-controlled intramolecular amide enolate alkylation (IAEA) for the synthesis of key intermediate 7-hydroxy-6,7-cis-6,9-cis-THF

  我们在此描述了具有 7,12-二溴-6,9-顺式-10,13-顺式相邻双四氢呋喃的Laurencia C 15 acetogenins (3 Z )- 和 (3 E )-elatenynes 的高度立体选择性全合成（ THF）核心。本合成采用高度立体选择性、保护基依赖性、螯合物控制的分子内酰胺烯醇烷基化 (IAEA)，用于合成关键中间体 7-羟基-6,7-顺式-6,9-顺式-THF 中间体10 ，部署用于立体选择性引入 C(10)–C(15) 单元的连续 ate 复合物 ( n -BuLi/DIBAL-H) 还原/Keck 烯丙基化/交叉复分解 (CM) 方案，连续的 Sharpless 不对称二羟基化 (SAD) /分子内Williamson醚化用于构建10,13-顺式-THF环，以及修饰的Nakata氯甲磺酸盐介导的S N 2置换用于7,12-二溴官能团。此外，我们基于螯合物控制的 IAEA