β-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-O-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl iodide | 1610600-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-O-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl iodide
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)b-Glc1I2Ac3Ac6Ac；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-iodooxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1610600-42-4
• 化学式: C₂₆H₃₅IO₁₇
• 分子量: 746.458
• InChiKey: ARLZWVYQLPEXJD-LTSQYKSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲氧基酯 、 β-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-O-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl iodide 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以52 mg的产率得到(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((3aR,5R,6R,7S,7aR)-7-acetoxy-5-(acetoxymethyl)-2-(3-iodopropoxy)-2-methyltetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  使用糖基碘和三亚甲基氧对寡糖进行两步官能化及其在多价糖缀合物中的应用

  摘要：

  寡糖结合物，如糖蛋白和糖脂，是潜在的化学治疗剂，也是了解碳水化合物生物学作用的有用工具。随着许多现代分离和合成技术提供了对各种游离糖的访问，对碳水化合物功能化的通用方法的需求日益增加。在此，我们提出一个两步方法论的结合per- Ø -acetylated寡糖功能化的接头，可用于各种显示器。从合成和商业来源获得的寡糖被转化为糖基碘并用 I 2活化形成反应性供体，随后用三亚甲基氧捕获，一步形成碘丙基结合物。末端碘化物作为进一步修饰的化学柄。转化为相应的叠氮化物，然后进行铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，提供了 Gb3 的多价糖缀合物，用于进一步研究作为抗癌疗法。

  DOI：

  10.1002/chem.201400024
• 作为产物：
  描述：

  1',2',3',6',2,3,4,6-octa-O-acetyl-β-D-lactose 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 β-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-O-D-galactopyranosyl)-(1→4)-O-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  使用糖基碘和三亚甲基氧对寡糖进行两步官能化及其在多价糖缀合物中的应用

  摘要：

  寡糖结合物，如糖蛋白和糖脂，是潜在的化学治疗剂，也是了解碳水化合物生物学作用的有用工具。随着许多现代分离和合成技术提供了对各种游离糖的访问，对碳水化合物功能化的通用方法的需求日益增加。在此，我们提出一个两步方法论的结合per- Ø -acetylated寡糖功能化的接头，可用于各种显示器。从合成和商业来源获得的寡糖被转化为糖基碘并用 I 2活化形成反应性供体，随后用三亚甲基氧捕获，一步形成碘丙基结合物。末端碘化物作为进一步修饰的化学柄。转化为相应的叠氮化物，然后进行铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，提供了 Gb3 的多价糖缀合物，用于进一步研究作为抗癌疗法。

  DOI：

  10.1002/chem.201400024