(S,S)-2-methyl-2-propanesulfinic acid [1-(3-cyclopropylmethoxy-4-difluoromethoxyphenyl)-2-(pyridin-4-yl)ethyl]amide | 1367625-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S,S)-2-methyl-2-propanesulfinic acid [1-(3-cyclopropylmethoxy-4-difluoromethoxyphenyl)-2-(pyridin-4-yl)ethyl]amide
• CAS: 1367625-82-8
• 化学式: C₂₂H₂₈F₂N₂O₃S
• 分子量: 438.539
• InChiKey: KPTCHROAHNQMSN-PBYQXAPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-methyl-2-propanesulfinic acid [1-(3-cyclopropylmethoxy-4-difluoromethoxyphenyl)-2-(pyridin-4-yl)ethyl]amide 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 (S)-N-(3-{1-[1-(3-cyclopropylmethoxy-4-difluoromethoxyphenyl)-2-(1-oxypyridin-4-yl)ethyl]-1H-pyrazol-3-yl}phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用新的吡唑衍生物的立体选择性合成叔-butansulfonamide作为手性助剂†

  摘要：

  我们的研究计划开发了一种新型手性吡唑衍生物，作为一种有效的PDE4抑制剂，可用于治疗抗炎疾病，例如哮喘和慢性阻塞性肺疾病。公开了通过新颖的方法不对称地合成带有吡唑部分的抑制剂的不对称合成，包括直接与手性中心键合的氮。合成序列的关键步骤始于通过（R）-和（S）-叔丁亚磺酰胺与醛的缩合制备手性甲苯亚磺酰基亚胺。接下来，通过4-吡啶甲基锂与手性甲苯亚磺酰基亚胺的立体选择性加成反应进行相应的手性胺合成，然后进行脱硫。的准备然后完成了将烯胺酮加入相应的手性胺中的顺式烯胺酮，并通过烯胺酮的胺化和随后的脱氢环化作用进一步转化为吡唑衍生物。共完成8个步骤，以产生5.5％的产率（100％ee）。

  DOI：

  10.1039/c2ob06495b
• 作为产物：
  描述：

  4-(二氟甲氧基)-3-(环丙基甲氧基)苯甲醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S,S)-2-methyl-2-propanesulfinic acid [1-(3-cyclopropylmethoxy-4-difluoromethoxyphenyl)-2-(pyridin-4-yl)ethyl]amide
  参考文献：
  名称：

  使用新的吡唑衍生物的立体选择性合成叔-butansulfonamide作为手性助剂†

  摘要：

  我们的研究计划开发了一种新型手性吡唑衍生物，作为一种有效的PDE4抑制剂，可用于治疗抗炎疾病，例如哮喘和慢性阻塞性肺疾病。公开了通过新颖的方法不对称地合成带有吡唑部分的抑制剂的不对称合成，包括直接与手性中心键合的氮。合成序列的关键步骤始于通过（R）-和（S）-叔丁亚磺酰胺与醛的缩合制备手性甲苯亚磺酰基亚胺。接下来，通过4-吡啶甲基锂与手性甲苯亚磺酰基亚胺的立体选择性加成反应进行相应的手性胺合成，然后进行脱硫。的准备然后完成了将烯胺酮加入相应的手性胺中的顺式烯胺酮，并通过烯胺酮的胺化和随后的脱氢环化作用进一步转化为吡唑衍生物。共完成8个步骤，以产生5.5％的产率（100％ee）。

  DOI：

  10.1039/c2ob06495b