(Z)-allyl 2-((S)-2-((Z)-2-((3S,6R)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-1,4-thiazepane-3-carboxamido)but-2-enamido)-4-oxo-4-(tritylamino)butanamido)but-2-enoate | 1330632-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-allyl 2-((S)-2-((Z)-2-((3S,6R)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-1,4-thiazepane-3-carboxamido)but-2-enamido)-4-oxo-4-(tritylamino)butanamido)but-2-enoate
• CAS: 1330632-81-9
• 化学式: C₄₅H₅₂N₆O₉S
• 分子量: 853.009
• InChiKey: NLZPXRUKGHYLRN-PKQTYUNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  210.13
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-allyl 2-((S)-2-((Z)-2-((3S,6R)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-1,4-thiazepane-3-carboxamido)but-2-enamido)-4-oxo-4-(tritylamino)butanamido)but-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以4%的产率得到(Z)-2-((S)-2-((Z)-2-((3S,6R)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-1,4-thiazepane-3-carboxamido)but-2-enamido)-4-oxo-4-(tritylamino)butanamido)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  羊毛硫抗生素乳酸菌素 3147 两种成分的固体负载化学合成

  摘要：

  羊毛硫抗生素是细菌产生的抗菌肽。一些用于食品保存，而另一些则具有治疗潜力，因为它们对当前抗生素耐药的生物体具有活性。它们是核糖体合成的，并通过丝氨酸和苏氨酸残基脱水，然后攻击半胱氨酸的硫醇，分别形成单硫化羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸环进行翻译后修饰。肽类似物的化学合成是验证立体化学和获取构效关系的有力方法。然而，由于生成具有正交保护和良好立体化学控制的羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸的问题，羊毛硫抗生素的固体支持合成一直很困难。

  DOI：

  10.1021/ja206017p
• 作为产物：
  描述：

  L-threonine allyl ester 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.42h， 生成 (Z)-allyl 2-((S)-2-((Z)-2-((3S,6R)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxo-1,4-thiazepane-3-carboxamido)but-2-enamido)-4-oxo-4-(tritylamino)butanamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  羊毛硫抗生素乳酸菌素 3147 两种成分的固体负载化学合成

  摘要：

  羊毛硫抗生素是细菌产生的抗菌肽。一些用于食品保存，而另一些则具有治疗潜力，因为它们对当前抗生素耐药的生物体具有活性。它们是核糖体合成的，并通过丝氨酸和苏氨酸残基脱水，然后攻击半胱氨酸的硫醇，分别形成单硫化羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸环进行翻译后修饰。肽类似物的化学合成是验证立体化学和获取构效关系的有力方法。然而，由于生成具有正交保护和良好立体化学控制的羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸的问题，羊毛硫抗生素的固体支持合成一直很困难。

  DOI：

  10.1021/ja206017p