(E)-methyl 3-(4-acetamidophenyl)-2-methylacrylate | 1407825-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-acetamidophenyl)-2-methylacrylate
• CAS: 1407825-32-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: UPZAERQJNSXZQO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-acetamidophenyl)-2-methylacrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到methyl 3-(4-acetamidophenyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体在 Rh 催化氨基化中的 α 位苄基亚甲基到立体中心的分化

  摘要：

  用 18 种手性开链底物检查了 Rh 催化的 CH 胺化的非对映选择性，这些底物在立体中心 (-CHMeX) 的 α 位带有一个苄基亚甲基，以及四种手性环状四氢萘，其中立体中心位于碳原子 C2。使用三氯乙氧基磺酰基取代的胺（H（2）NTces）作为氮源，二酰氧基碘苯作为氧化剂和双[铑（α，α，α'，α'-四甲基-1，3-苯二丙酸酯)] [Rh(2)(esp)(2)] 作为催化剂。对于无环底物，如果取代基 X 是 Br、PO(OEt)(2)、SO(2)Ph 或 OOCCF(3)（八个例子），则发现高顺式非对映选择性（dr > 95/5）。发现 X = NO(2)、OAc、COOMe 和 CN（八个示例）具有中等至良好的顺式选择性（dr = 80/20 至 91/9）。只有两种底物具有低的非对映选择性。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，用 -CDMeCOOMe 替换 -CHMeCOOMe

  DOI：

  10.1021/ja3066682
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 、 2-(三苯基膦亚基)丙酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(E)-methyl 3-(4-acetamidophenyl)-2-methylacrylate
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体在 Rh 催化氨基化中的 α 位苄基亚甲基到立体中心的分化

  摘要：

  用 18 种手性开链底物检查了 Rh 催化的 CH 胺化的非对映选择性，这些底物在立体中心 (-CHMeX) 的 α 位带有一个苄基亚甲基，以及四种手性环状四氢萘，其中立体中心位于碳原子 C2。使用三氯乙氧基磺酰基取代的胺（H（2）NTces）作为氮源，二酰氧基碘苯作为氧化剂和双[铑（α，α，α'，α'-四甲基-1，3-苯二丙酸酯)] [Rh(2)(esp)(2)] 作为催化剂。对于无环底物，如果取代基 X 是 Br、PO(OEt)(2)、SO(2)Ph 或 OOCCF(3)（八个例子），则发现高顺式非对映选择性（dr > 95/5）。发现 X = NO(2)、OAc、COOMe 和 CN（八个示例）具有中等至良好的顺式选择性（dr = 80/20 至 91/9）。只有两种底物具有低的非对映选择性。动力学同位素效应 (KIE) 实验表明，用 -CDMeCOOMe 替换 -CHMeCOOMe

  DOI：

  10.1021/ja3066682