methyl 2,3,6,3',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactoside | 155786-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6,3',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactoside
• CAS: 155786-80-4
• 化学式: C₅₅H₆₀O₁₁
• 分子量: 897.075
• InChiKey: RKVLLPBYSUJMLO-VVCPETCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6,3',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2'-O-methyl-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  合成所有可能的单甲基醚和甲基β-乳糖苷的几种脱氧卤代类似物，作为蓖麻蓖麻凝集素的配体。

  摘要：

  甲基β-内酯（1）的所有可能的单甲基醚的合成已从1直接进行，利用了烷基化和甲锡烷基化反应中羟基的不同反应性。另外，通过适当的底物与二乙基氨基三氟化硫或氟化四丁基铵的反应制备了在6,3'，4'，epi-4'和6'位置的1的脱氧氟衍生物。最后，还制备了1的6-脱氧碘和6'-溴脱氧氧基类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84243-4
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 甲基 4-O-BETA-D-半乳糖基-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.75h， 以11%的产率得到methyl 2,3,6,3',4',6'-hexa-O-benzyl-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  合成所有可能的单甲基醚和甲基β-乳糖苷的几种脱氧卤代类似物，作为蓖麻蓖麻凝集素的配体。

  摘要：

  甲基β-内酯（1）的所有可能的单甲基醚的合成已从1直接进行，利用了烷基化和甲锡烷基化反应中羟基的不同反应性。另外，通过适当的底物与二乙基氨基三氟化硫或氟化四丁基铵的反应制备了在6,3'，4'，epi-4'和6'位置的1的脱氧氟衍生物。最后，还制备了1的6-脱氧碘和6'-溴脱氧氧基类似物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84243-4