5-fluoro-2-(1-phenylvinyl)-1H-indole | 1196834-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-(1-phenylvinyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-fluoro-2-(1-phenylethenyl)-1H-indole
• CAS: 1196834-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₂FN
• 分子量: 237.276
• InChiKey: RAJSTRQNSUTBHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 5-fluoro-2-(1-phenylvinyl)-1H-indole 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以96 %的产率得到(R)-2-(1-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethyl)-5-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚亚胺甲基化物催化对映选择性合成全碳季立构2,3'-双(吲哚基)甲烷

  摘要：

  描述了 2-乙烯基吲哚的有机催化对映选择性形式加氢芳基化，用于制备带有全碳季立构中心的对映体富集 2,3'-双（吲哚基）甲烷。该反应具有条件温和、催化剂负载量低、效率高和对映选择性高的特点。所得产物显示出有前途的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04109
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到5-fluoro-2-(1-phenylvinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-（邻三氟乙酰氨基芳基）-1-丙酸酯：钯催化2-氨基甲基-，2-乙烯基和2-烷基吲哚合成的常用中间体

  摘要：

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.113

文献信息

• 抗肿瘤双吲哚甲烷衍生物化合物以及制备方法和应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN115368289B

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明属于化学合成技术领域，尤其涉及抗肿瘤双吲哚甲烷衍生物化合物以及制备方法和应用，包括步骤:获取式Ⅱ化合物和式Ⅲ化合物，将所述式Ⅱ化合物和所述式Ⅲ化合物溶解在有机溶剂中，在温度为室温，催化剂为手性磷酸的条件下进行合成反应,得到式Ⅰ抗肿瘤的双吲哚甲烷；其中，R和R1分别独立选自卤素、杂原子取代基、烷基、芳基、杂芳基、取代的芳基和取代的杂芳基中的任意一种，Ar独立选自芳基、杂芳基、取代的芳基和取代的杂芳基中的任意一种。本发明提供的制备方法,具有操作简单实用，产率好，对映选择性高，绿色经济性，环境友好，易于工业化的特点。