({2-[6-[3-(carboxymethyl-methyl-amino)-propionylamino]-9-(4-dimethylamino-phenylamino)-acridin-3-ylcarbamoyl]-ethyl}-methyl-amino)-acetic acid | 1109292-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ({2-[6-[3-(carboxymethyl-methyl-amino)-propionylamino]-9-(4-dimethylamino-phenylamino)-acridin-3-ylcarbamoyl]-ethyl}-methyl-amino)-acetic acid
• 英文别名: 2-[[3-[[6-[3-[Carboxymethyl(methyl)amino]propanoylamino]-9-[4-(dimethylamino)anilino]acridin-3-yl]amino]-3-oxopropyl]-methylamino]acetic acid
• CAS: 1109292-73-0
• 化学式: C₃₃H₃₉N₇O₆
• 分子量: 629.716
• InChiKey: UGOFGSDKCWKQIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2-{9-(4-dimethylamino-phenylamino)-6-[3-(ethoxycarbonyl-methyl-methyl-amino)-propionylamino]-acridin-3-ylcarbamoyl}-ethyl)-methyl-amino]-acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到({2-[6-[3-(carboxymethyl-methyl-amino)-propionylamino]-9-(4-dimethylamino-phenylamino)-acridin-3-ylcarbamoyl]-ethyl}-methyl-amino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Recognition and discrimination of DNA quadruplexes by acridine-peptide conjugates

  摘要：

  我们研究了一系列三取代吖啶肽共轭物，以了解它们识别和区分来自人类端粒、c-kit 和 N-ras 原癌基因的 DNA 四联体的能力。随着肽序列的变化、吖啶上的替代位置以及 C 端（酸或酰胺）的特性的变化，四链亲和力也随之变化。表面等离子共振测量显示，所有化合物与人类端粒四联体的结合亲和力都在亚微摩级以下。分子建模研究中的对接计算用于模拟取代基方向和肽序列的影响。建模和实验结果一致表明，将肽置于吖啶面上不利于结合亲和力。能够与吖啶和肽分子同时形成接触的化合物对 N-ras 四联体的选择性最高。结合效果最好的配体显示出 1-5 nM 范围内的四重亲和力，而且所研究的四重之间至少有 10 倍的区分度。

  DOI：

  10.1039/b814682a