(1R,5S,6R)-1-Methoxy-4,5,6-trimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one | 127724-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6R)-1-Methoxy-4,5,6-trimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• 英文别名: (1R,5S,6R)-1-methoxy-4,5,6-trimethylbicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 127724-28-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: ZHTOTTXBMVUOSB-YUSALJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-1-Methoxy-4,5,6-trimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 diisobutylaluminum hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-endo-4,5,8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于双环[2.2.2] oct-5-en-2-one系统的正式桥头取代，全合成（±）-nakafuran-8，一种具有拒食性的海洋代谢物

  摘要：

  （1-）-nakafuran-8（一种含有双环[4.2.2]癸烷骨架的呋喃倍半萜烯）的首次全合成从1-甲氧基-4,5,8-内-三甲基双环[2.2.2] oct开始-5-en-2-one通过重排策略，包括在频哪醇型重排和该产物的双环扩大的基础上，用氢将该甲氧基基团用氢正式桥头取代，得到6,7,10- exo -三甲基-双环[4.2.2] dec-7-en-2-one通过双环[3.2.2] non-6-en-2-one。

  DOI：

  10.1039/c39890001841
• 作为产物：
  描述：

  8-endo-1-methoxy-4,5,8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one 在 三氟化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,5S,6R)-1-Methoxy-4,5,6-trimethyl-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于双环[2.2.2] oct-5-en-2-one系统的正式桥头取代，全合成（±）-nakafuran-8，一种具有拒食性的海洋代谢物

  摘要：

  （1-）-nakafuran-8（一种含有双环[4.2.2]癸烷骨架的呋喃倍半萜烯）的首次全合成从1-甲氧基-4,5,8-内-三甲基双环[2.2.2] oct开始-5-en-2-one通过重排策略，包括在频哪醇型重排和该产物的双环扩大的基础上，用氢将该甲氧基基团用氢正式桥头取代，得到6,7,10- exo -三甲基-双环[4.2.2] dec-7-en-2-one通过双环[3.2.2] non-6-en-2-one。

  DOI：

  10.1039/c39890001841

文献信息

• Uyehara, Tadao; Sugimoto, Mika; Suzuki, Ichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1785 - 1788
  作者：Uyehara, Tadao、Sugimoto, Mika、Suzuki, Ichiro、Yamamoto, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——