8-endo-1-methoxy-4,5,8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one | 76370-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-endo-1-methoxy-4,5,8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one
• 英文别名: 1-methoxy-4,5,8-endo-trimethylbicyclo<2.2.2.>oct-5-en-2-one；1-methoxy-4,5-exo-8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one；8-endo-1-methoxy-4,5,8-trimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one；(1R,4R,8S)-1-methoxy-4,5,8-trimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 76370-41-7；108944-59-8；108944-60-1；124579-88-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UBRNVZQCXSISRE-DLOVCJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-endo-1-methoxy-4,5,8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one 生成 8-endo-4,5,8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Uyehara, Tadao; Sugimoto, Mika; Suzuki, Ichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 14, p. 1785 - 1788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3,4,5-trimethyl-1,4-cyclohexadiene 、 2-氯丙烯腈 在 氢氧化钾 、 水 、 对苯二酚 作用下， 生成 8-endo-1-methoxy-4,5,8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one 、 1-methoxy-4,5-endo-8-trimethylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  循环骨架的重排方法。四、基于双环[3.2.2]non-6-en-2-one光化学[1,3]酰基迁移的(±)-丁香酮和(±)-去氧丁香酮的全合成

  摘要：

  (±)-Pinguisone (2) 和 (±)-deoxopinguisone (3), [5–6] 稠环倍半萜烯的全合成已经从 1-甲氧基-3,4,5-三甲苯开始实现。1-Methoxy-4,5,endo-8-trimethylbicyclo[2.2.2]non-5-en-2-one (9) 是通过苯衍生的二烯和 2-氯丙烯腈。使用 (CH3)3SiCHN2 和 BF3 醚合物对 9 进行扩环得到相应的双环 [3.2.2]oct-6-en-2-one (8)。8 的光化学 [1,3] 酰基迁移得到 [5-6] 稠环化合物 (7)。通过将 (CH3)2CuLi 共轭加成到由 7 制备的螺[双环 [4.3.0]non-8-ene-3,2'-[1,3]dioxolan]-7-one 中选择性地引入第四个甲基.

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2521

文献信息

• Total synthesis of (±)-nakafuran-8, a marine metabolite with antifeedant properties, based on formal bridgehead substitution of a bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one system
  作者：Tadao Uyehara、Mika Sugimoto、Ichiro Suzuki、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39890001841

  日期：——

  2]decane skeleton, has been accomplished starting from 1-methoxy-4,5,8-endo-trimethylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one by a rearrangement strategy including the formal bridgehead substitution of this methoxy group by hydrogen on the basis of a pinacol-type rearrangement and the double ring-enlargement of this product to give 6,7,10-exo-trimethyl-bicyclo[4.2.2]dec-7-en-2-one via the bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one

  （1-）-nakafuran-8（一种含有双环[4.2.2]癸烷骨架的呋喃倍半萜烯）的首次全合成从1-甲氧基-4,5,8-内-三甲基双环[2.2.2] oct开始-5-en-2-one通过重排策略，包括在频哪醇型重排和该产物的双环扩大的基础上，用氢将该甲氧基基团用氢正式桥头取代，得到6,7,10- exo -三甲基-双环[4.2.2] dec-7-en-2-one通过双环[3.2.2] non-6-en-2-one。
• HOLMES, ANDREW B.;MADGE, NIGEL C., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 789-802
  作者：HOLMES, ANDREW B.、MADGE, NIGEL C.

  DOI：——

  日期：——
• UYEHARA, TADAO;SUGIMOTO, MIKA;SUZUKI, ICHIRO;YAMAMOTO, YOSHINORI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N3, C. 1841-1842
  作者：UYEHARA, TADAO、SUGIMOTO, MIKA、SUZUKI, ICHIRO、YAMAMOTO, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——