(E)-methyl 3-(2-acetamido-5-bromophenyl)acrylate | 1373442-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(2-acetamido-5-bromophenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(2-acetamido-5-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1373442-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: GSUOMWKCZOXERI-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-acetamido-5-bromophenyl)acrylate 在 三氟化硼甲醇络合物 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2E,2'E)-dimethyl 3,3'-(4-bromo-1,2-phenylen)diacrylate
  参考文献：
  名称：

  Selective arene functionalization through sequential oxidative and non-oxidative Heck reactions

  摘要：

  通过一系列乙酰胺导向的氧化性 Heck 反应和脱乙酰化–重氮化–Heck 耦合步骤，实现了乙酰胺基团的无痕去除，并将其双重利用，既作为催化导向基团，又作为离去基团。

  DOI：

  10.1039/c2cc30752a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-硝基苯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-methyl 3-(2-acetamido-5-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(III)-catalyzed internal oxidative coupling of N-hydroxyanilides with alkenes via C–H activation

  摘要：

  Described herein is an efficient new method for ortho-olefination of anilides in the presence of AgSbF6 and NaOAc via rhodium(III)-catalyzed internal oxidative C-H bond activation based on hydroxyl as directing and oxidative group. A range of alkenes and functional groups on acetanilides is supported and a possible mechanism is proposed according to the experimental results. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.070