(3R,4R,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-5-((2S,5R)-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methyl-pentanal | 794517-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-5-((2S,5R)-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methyl-pentanal
• CAS: 794517-38-7
• 化学式: C₃₂H₃₈O₅
• 分子量: 502.651
• InChiKey: UWRJDQACJLCHCM-PNOMCCPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-5-((2S,5R)-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methyl-pentanal 在 四(三苯基膦)钯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2R,5S)-2-Benzyloxymethyl-5-((E)-(1R,2R,3R)-1,2-bis-benzyloxy-3,9-dimethyl-5-methylene-deca-6,9-dienyl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  迈向两性霉素E的总合成：C12–C29片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对苯二酚内酯E的C12–C29片段的对映选择性合成。关键的转化包括分子内的巯基环化反应，在C2位的甲基的立体选择引入以及用于引入二烯侧链的Stille偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.143
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Amberlyst IR 120 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 (3R,4R,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-5-((2S,5R)-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-3-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  迈向两性霉素E的总合成：C12–C29片段的对映选择性合成

  摘要：

  描述了对苯二酚内酯E的C12–C29片段的对映选择性合成。关键的转化包括分子内的巯基环化反应，在C2位的甲基的立体选择引入以及用于引入二烯侧链的Stille偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.143