(4S,6S)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6-nonanediol | 135943-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6S)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6-nonanediol
• 英文别名: (4S,6S)-2,2,8,8-tetramethylnonane-4,6-diol
• CAS: 135943-85-0
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂
• 分子量: 216.364
• InChiKey: BWIAWLDERHNRPJ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,3-dimethylbutyrate 在 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 氢溴酸 、 氢气 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 192.0h， 生成 (4S,6S)-2,2,8,8-tetramethyl-4,6-nonanediol
  参考文献：
  名称：

  关于手性1,2-双（膦基）苯的合成和性质的其他数据

  摘要：

  手性，C 2对称的1,2-双（膦基）苯2的合成已扩展至苄基取代的衍生物2c（R = CH 2 Ph）。分离出了稳定的含配体2的钌和钯配合物。已经对2a的单硼烷加合物（R = i- Pr）和2b的钯（II）配合物（R = Me）进行了X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00777-2

文献信息

• Optically pure 1,3-diols from (2R,4R)- and (2S,4S)-1,2:4,5-diepoxypentane
  作者：Scott D. Rychnovsky、George Griesgraber、Sam Zeller、Donald J. Skalitzky

  DOI：10.1021/jo00017a032

  日期：1991.8

  Optically pure (> 97% ee) (2R,4R)-1,2:4,5-diepoxypentane (1) and its enantiomer can be prepared in three steps from 2,4-pentanedione without the need for chromatographic purification. Diepoxide 1 is an efficient precursor to a wide variety of optically pure syn and anti 1,3-diols. Reaction with excess nucleophile gives symmetric[GRAPHICS]anti 1,3-diols in good yield. Reaction with a slight excess of alkyllithium under Ganem's conditions gives the monoepoxides 5 in good yield. Addition of a second nucleophile to monoepoxide 5 gives asymmetric anti 1,3-diols. Mitsunobu inversion of monoepoxide 5 followed by addition of a second nucleophile gives syn 1,3-diols. Optically pure syn and anti 1,3-diols are available from diepoxide 1 in one to three steps and good overall yield.