5-azido-3-oxapentyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopranoside | 243136-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-3-oxapentyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopranoside
• 英文别名: 2-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethyl-diazonioazanide
• CAS: 243136-78-9
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₇
• 分子量: 514.579
• InChiKey: ZEIQEPQLLLTTMW-ZFXZZAOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranosyl bromide 、 5-azido-3-oxapentyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopranoside 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到5-azido-3-oxapentyl (2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在C-1I处带有5-氨基-3-氧杂戊基间隔基的唾液酸-α-（2→6）-乳糖胺三糖的合成

  摘要：

  作为旨在获得改进的针对癌胚抗原（CEA）碳水化合物片段的单克隆抗体的持续研究的一部分，合成了在C位带有5-氨基-3-氧杂戊基间隔基的唾液酸-（2-> 6）-乳糖胺三糖-1I已开发。描述了访问此目标的两种不同途径。为此目的，使用结晶的2,3-二-以5-羟甲基化的方式将5-叠氮基-3-氧杂戊基6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）以81％的产率选择性地β-半乳糖基化。 O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯为供体，利用C-2为4的庞大邻苯二甲酰亚胺基。另一方面，合适的受保护受体5-叠氮基的半乳糖基化-3-氧杂戊基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与结晶的2,3-二-O-乙酰基-4，6-O-亚苄基-α-D-半乳糖基溴化物以中等58％的产率提供了相应的二糖。尽管第一种策略与第二种策略不同，但实际上需要在

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00022-1
• 作为产物：
  描述：

  N-{(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[2-(2-Azido-ethoxy)-ethoxy]-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl}-acetamide 在 barium dihydroxide 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 5-azido-3-oxapentyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopranoside
  参考文献：
  名称：

  在C-1I处带有5-氨基-3-氧杂戊基间隔基的唾液酸-α-（2→6）-乳糖胺三糖的合成

  摘要：

  作为旨在获得改进的针对癌胚抗原（CEA）碳水化合物片段的单克隆抗体的持续研究的一部分，合成了在C位带有5-氨基-3-氧杂戊基间隔基的唾液酸-（2-> 6）-乳糖胺三糖-1I已开发。描述了访问此目标的两种不同途径。为此目的，使用结晶的2,3-二-以5-羟甲基化的方式将5-叠氮基-3-氧杂戊基6-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）以81％的产率选择性地β-半乳糖基化。 O-乙酰基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯为供体，利用C-2为4的庞大邻苯二甲酰亚胺基。另一方面，合适的受保护受体5-叠氮基的半乳糖基化-3-氧杂戊基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与结晶的2,3-二-O-乙酰基-4，6-O-亚苄基-α-D-半乳糖基溴化物以中等58％的产率提供了相应的二糖。尽管第一种策略与第二种策略不同，但实际上需要在

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00022-1