(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(ethoxyimino)ethanoic acid | 75028-24-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(ethoxyimino)ethanoic acid
• 英文别名: (5-amino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)-ethoxyiminoacetic acid；(Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetic acid；2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetic acid
• CAS: 75028-24-9
• 化学式: C₆H₈N₄O₃S
• 分子量: 216.221
• InChiKey: UFTDZEXQFNFPFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170o C
• 沸点：
  430.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P280,P370+P378
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228

制备方法与用途

概述

(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧亚氨基乙酸（简称ATDE）可用于制备(Z)-2-(5-二氯磷酰氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧亚胺基乙酰氯。

用途

(Z)-2-(5-二氯磷酰氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧亚胺基乙酰氯是用于制备头孢洛林酯的侧链，简称ATDE-Cl。头孢洛林酯属于第五代头孢菌素类抗生素，注射剂，用于治疗成人社区获得性细菌性肺炎和急性细菌性皮肤及皮肤结构感染。

(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧亚氨基乙酸是制备头孢他洛林的重要中间体，对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和铜绿假单胞菌（P. aeruginosa）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(ethoxyimino)ethanoic acid 生成 (2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-trityloxyiminoacetyl chloride;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Bioorgan. Med. Chem. 2003, 11, 2427-2437

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethoxyimino-2-(5-formamido-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid 、 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 ice 、 magnesium sulfate 、 乙醚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 2-ethoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetic acid (syn isomer) (2.92 g), mp. 168° to 170° C. (dec.)的产率得到(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(ethoxyimino)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephem intermediates

  摘要：

  Alkoxyimino-2-(5-amino-1,2,4-噻二唑-3-基)乙酸化合物是头孢菌素化合物的中间体。

  公开号：

  US04585872A1

文献信息

• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030810A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Carbacephem β-lactam antibiotics having structure (I) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, X, R1 and R2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010123997A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Carbacephem β-lactam antibiotics having chemical structures (I) and (II) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R6 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009055696A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CEFTAROLINE SALTS OR HYDRATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SELS DE CEFTAROLINE OU D'HYDRATES DE CEUX-CI
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2013084171A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention relates to a process for the preparation of ceftaroline salts or hydrates thereof.

  本发明涉及一种制备头孢替安盐酸盐或其水合物的方法。
• PROCESS FOR PREPARING CEFTAROLINE SALTS OR HYDRATES THEREOF
  申请人：RANBAXY LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20140350240A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention relates to a process for the preparation of ceftaroline salts or hydrates thereof.

  本发明涉及一种用于制备头孢他啶盐或其水合物的方法。