2,3,5,6-tetrabromo-p-quinone diazide | 1400881-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrabromo-p-quinone diazide
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrabromo-4-diazocyclohexa-2,5-dien-1-one；2,3,5,6-tetrabromo-4-diazoniophenolate
• CAS: 1400881-31-3
• 化学式: C₆Br₄N₂O
• 分子量: 435.695
• InChiKey: VLPVQEZHLGQRQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrabromo-p-quinone diazide 、 乙酰丙酮 反应 4.0h， 以26%的产率得到3-(2,3,5,6-tetrabromo-4-hydroxyphenyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  多溴醌二叠氮化物的合成及一些转化

  摘要：

  在浓盐酸水溶液中用粒状锡还原多溴邻-和对硝基苯酚，得到多溴氨基苯酚，将其与亚硝酸钠在浓硫酸中于0℃下重氮化，得到多溴对-邻和对醌二叠氮化物。它们通过消除氮而热分解生成酮卡宾，酮卡宾与乙酰丙酮反应形成在活化的亚甲基上的插入产物。由邻醌二叠氮化物生成的酮卡宾与典型的双极性亲和剂如乙腈，苄腈，苯乙烯和苯乙炔反应，得到相应的[3 + 2]-环加成产物。

  DOI：

  10.1134/s1070428017120053
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基苯甲酸 在 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,5,6-tetrabromo-p-quinone diazide
  参考文献：
  名称：

  Products of reaction between tetrabromo-substituted ortho- and para-hydroxybenzoic acids and sodium nitrite in CH3COOH

  摘要：

  The reaction of 2,3,5,6-tetrabromo-4-hydroxybenzoic acid with a 10-fold excess of NaNO2 in the glacial acetic acid at 20A degrees C affords tetrabromonitrosophenols whose further transformations under the reaction conditions leads to the formation of a mixture of 2,4,5,6-tetrabromo-p-quinone diazide and tetrabromo-p- and -o-nitrophenols in the molar ratio 37: 2: 1. Under similar conditions the 3,4,5,6-tetrabromo-2-hydroxybenzoic acid is converted into a mixture of 3,4,5,6-tetrabromo-o-quinone diazide with the same nitrophenols in the ratio 13: 1: 3. The reaction of sodium 2,3,5,6-tetrabromo-4-hydroxy-benzoate with NaNO2 in dilute acetic acid resulted in a quantitative yield of tetrabromo-p-quinone monooxime.

  DOI：

  10.1134/s1070428012080064