2-((3-oxobutyl)thio)acetaldehyde | 89055-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((3-oxobutyl)thio)acetaldehyde
• 英文别名: [(3-Oxobutyl)sulfanyl]acetaldehyde；2-(3-oxobutylsulfanyl)acetaldehyde
• CAS: 89055-45-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂S
• 分子量: 146.21
• InChiKey: TXKOCTAIFQAAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-oxobutyl)thio)acetaldehyde 在 (S)-methyldiphenyl (pyrrolidin-2-ylmethyl)phosphonium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95 %的产率得到3-methyl-4,5-dihydrothiophene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  磷离子束缚仲胺用于 6-酮醛的化学特异性 5-Enolexo 羟醛缩合

  摘要：

  使用基于脯氨酸的烷基鏻离子催化剂，提出了一种新型且高选择性的 6-酮醛的 5- enolexo - exo - trig醛醇缩合反应。大体积且亲氧的鏻离子在促进动态醛胺形成和激活酮基以进行醇醛加成方面起着至关重要的作用。这种创新方法专门针对五元碳醛和杂环醛，涉及不寻常的醛作为供体，酮作为受体。特别是，烯醇化芳基酮醛和杂原子嵌入酮醛仅用我们的新催化剂产生环化产物，而其他催化剂主要提供自醇醛或分解产物。通过合成不同的甲醛，包括环戊烯、茚、二氢呋喃、苯并呋喃、二氢吡咯、吲哚、噻吩、二氢噻喃和苯并噻喃，证明了该方法的范围和多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02285
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxobutylmercaptoacetaldehyde dimethylacetal 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以91 %的产率得到2-((3-oxobutyl)thio)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  磷离子束缚仲胺用于 6-酮醛的化学特异性 5-Enolexo 羟醛缩合

  摘要：

  使用基于脯氨酸的烷基鏻离子催化剂，提出了一种新型且高选择性的 6-酮醛的 5- enolexo - exo - trig醛醇缩合反应。大体积且亲氧的鏻离子在促进动态醛胺形成和激活酮基以进行醇醛加成方面起着至关重要的作用。这种创新方法专门针对五元碳醛和杂环醛，涉及不寻常的醛作为供体，酮作为受体。特别是，烯醇化芳基酮醛和杂原子嵌入酮醛仅用我们的新催化剂产生环化产物，而其他催化剂主要提供自醇醛或分解产物。通过合成不同的甲醛，包括环戊烯、茚、二氢呋喃、苯并呋喃、二氢吡咯、吲哚、噻吩、二氢噻喃和苯并噻喃，证明了该方法的范围和多样性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02285

文献信息

• Processes for making 3-methylthiophene-2-carboxaldehyde and intermediates therefor
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0095340B1

  公开（公告）日：1986-08-13
• JPH01125377A
  申请人：——

  公开号：JPH01125377A

  公开（公告）日：1989-05-17
• US4471139A
  申请人：——

  公开号：US4471139A

  公开（公告）日：1984-09-11
• US4476312A
  申请人：——

  公开号：US4476312A

  公开（公告）日：1984-10-09