2-N-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1→3)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1→5)-2-(5-(2-aminoethyl)-1-methylpiperidin-2-yl)methyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosidonic acid | 1427442-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-N-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1→3)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1→5)-2-(5-(2-aminoethyl)-1-methylpiperidin-2-yl)methyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosidonic acid
• CAS: 1427442-95-2
• 化学式: C₃₉H₆₉N₃O₂₅
• 分子量: 979.982
• InChiKey: SHBNXYJTODDWKO-LTEJXKTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.95
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  452.72
• 氢给体数：
  17.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-N-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→2)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1→3)-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl-(1→5)-2-(5-(2-aminoethyl)-1-methylpiperidin-2-yl)methyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS AND IMMUNOLOGICAL EVALUATION OF SACCHARIDE MOIETIES OF THE LIPOPOLYSACCHARIDE FROM NEISSERIA MENINGITIDIS
  [FR] SYNTHÈSE TOTALE ET ÉVALUATION IMMUNOLOGIQUE DE FRACTIONS SACCHARIDIQUES DU LIPOPOLYSACCHARIDE PROVENANT DE NEISSERIA MENINGITIDIS

  摘要：

  本发明涉及以下通式的单糖35＃（R'=H）、双糖36＃（R'≠H；R''=H）、三糖37＃（R'≠H；R''≠H；R'''=H）和四糖1＃（R'≠H；R''≠H；R'''≠H）的全合成，其中R代表-Y-NH2，Y代表连接剂，R'为H或R''为H或R'''为H或来自脑膜炎奈瑟氏菌的脂多糖。本发明还涉及三糖37＃和四糖1＃，包含至少一个糖1＃、35＃、36＃和37＃的疫苗以及使用这种疫苗用于预防由感染四糖α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或三糖α-Hep-(1→3)-α-Hep-(1→5)-α-Kdo或α-GlcNAc-(1→2)-α-Hep-(1→3)-α-Hep的细菌引起的疾病，特别是预防由脑膜炎奈瑟氏菌引起的脑膜炎、败血症、肺炎和鼻咽炎。

  公开号：

  WO2013041732A1