O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-oxyphthalimide | 866223-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-oxyphthalimide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 866223-54-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₁₁
• 分子量: 492.439
• InChiKey: KSUBWDIOXJEZBW-NFSXTHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-oxyphthalimide 在 甲基肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到GalNAc-α-ONH2
  参考文献：
  名称：

  化学选择性模板组装的多价新糖肽的珠上合成和结合测定。

  摘要：

  对糖类和蛋白质之间的识别事件的研究，尤其是如何控制空间因素与结合亲和力之间的相关性，仍然是糖类研究的一个重要课题。因此，开发用于快速评估新配体（例如多价糖缀合物）的有效方法对于各种诊断或治疗应用而言至关重要。在本文中，我们描述了化学选择性组装的多价新糖肽的合成以及随后在固体支持物上的识别测定。氨基氧化的碳水化合物（betaLac-ONH（2）4，alphaGalNAc-ONH（2）9和alphaMan-ONH（2）13）已准备作为基于碳水化合物的识别元件并通过基于肟的策略以簇的形式组装到环肽支架上固相 凝集素和用新糖肽衍生的树脂珠子之间的进一步结合测试显示出簇状乳糖，N-乙酰半乳糖和甘露糖（18-20）已显示出特异性识别并通过多价相互作用增强了亲和力，这表明珠子上基于碳水化合物的配体的局部密度表面对于改善弱结合亲和力蛋白的相互作用至关重要。这种既涉及分子组装又涉及生物学筛选的固相策略为糖组

  DOI：

  10.1039/b604391g
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-D-galactopyranosyl fluoride 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-oxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of aminooxylated-carbohydrates for chemoselective access of glycoconjugates

  摘要：

  Herein, we describe an efficient preparation of various biologically important carbohydrate motifs bearing an aminooxy group at the anomeric position. These nucleophilic sugar analogues represent useful intermediates for the chemoselective preparation of glycoconjugates. The key glycosylation step involves the coupling of fluoro-activated protected sugar and N-hydroxyphthalimide in the presence of BF3. Et2O. Final deprotection and cleavage of the phthalimide moiety with methylhydrazine afforded new Glc-beta -ONH2 3, GalNAc-beta -ONH2 9, Glc-alpha -ONH2 14, Gal-alpha -ONH2 17 and Man-alpha -ONH2 20 derivatives with good yields. Compared to the literature results, the preparation of Gal-beta -ONH2 6, GalNAc-alpha -ONH2 11 and Lac-beta -ONH2 23 proved to be more efficient. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01614-8