N-(9-((3aR,4R,6S,6aS)-6-acetyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide | 43077-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-(9-((3aR,4R,6S,6aS)-6-acetyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
• 英文别名: N-[9-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-acetyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 43077-09-4
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅O₅
• 分子量: 423.428
• InChiKey: WOANUBTZCQYXNG-AXHMDWHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-((3aR,4R,6S,6aS)-6-acetyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77.4%的产率得到N-(9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((S)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  通式（I）的化合物： 制备这些化合物的方法，含有这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。

  公开号：

  US20160244475A1
• 作为产物：
  描述：

  sodium (3aS,4S,6R,6aR)-6-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylate 在 吡啶 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(9-((3aR,4R,6S,6aS)-6-acetyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Both C5′ Epimers of 5′-C-Methyladenosine: Reagent Control Trumps Substrate Control

  摘要：

  Adenosine-derived ketone 5 was subjected to Noyori asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using aqueous sodium formate as a stoichiometric reductant. Despite the well-known sensitivity of ATH to stereoelectronic effects from a contiguous stereogenic center, the 5' stereochemistry was overwhelmingly controlled by the chirality of the catalyst. Both the (5'S,4'R) and the (5'R,4'R) diastereomers could be prepared selectively in good yields. An efficient three-step route that provides ketone 5 in 75% overall yield was developed.

  DOI：

  10.1021/jo500089t

文献信息

• Avoiding Antibiotic Inactivation in <i>Mycobacterium tuberculosis</i> by Rv3406 through Strategic Nucleoside Modification
  作者：Matthew R. Bockman、Curtis A. Engelhart、Surendra Dawadi、Peter Larson、Divya Tiwari、David M. Ferguson、Dirk Schnappinger、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00038

  日期：2018.7.13

  5′-[N-(d-biotinoyl)sulfamoyl]amino-5′-deoxyadenosine (Bio-AMS, 1) possesses selective activity against Mycobacterium tuberculosis (Mtb) and arrests fatty acid and lipid biosynthesis through inhibition of the Mycobacterium tuberculosis biotin protein ligase (MtBPL). Mtb develops spontaneous resistance to 1 with a frequency of at least 1 × 10–7 by overexpression of Rv3406, a type II sulfatase that enzymatically

  5'-[ N-（d-生物氨酰基）氨磺酰基]氨基-5'-脱氧腺苷（Bio-AMS，1）具有抗结核分枝杆菌（Mtb）的选择性活性，并通过抑制结核分枝杆菌生物素蛋白而阻止脂肪酸和脂质的生物合成。连接酶（Mt BPL）。Mtb通过过表达Rv3406（一种酶使1失活的II型硫酸酯酶），以至少1×10 –7的频率对1产生自发抗性。。为了避免这种抗性机制，我们在本文中描述了在5'-位置对核苷进行策略性修饰以防止酶促失活。新类似物保留亚纳摩尔效力山BPL（ķ d = 0.66-0.97纳米），和5' - [R - c ^ -甲基衍生物6显示出相同的抗分支杆菌活性的朝向：Mtb的分枝杆菌H37Rv，山BPL过表达，和同基因Rv3406过表达菌株（最小抑制浓度，MIC = 1.56μM）。此外，重组Rv3406不能代谢6个，并且不能分离出对6个有抗性的突变体（抗性频率<1.4×10–10）证明它成功克服了Rv3406介导的抗性。
• Substituted nucleoside derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10428104B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Compounds such as: processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds to treat neoplasms have been disclosed.

  化合物，如 已经公开了这些化合物的制备工艺、含有这些化合物的组合物以及这些化合物治疗肿瘤的用途。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2016135582A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  Compounds of the general Formula (I): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.