3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoic acid | 16285-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: 2-Methoxy-3,5-dimethyl-zimtsaeure
• CAS: 16285-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: RIVOQGMJWYXERX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)propanic acid
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯的全合成

  摘要：

  通过茚满酮衍生物的中间体，从2-甲氧基-3,5-二甲基苯甲醛中完成了coprinol的首次合成，其中二氯化，Friedel-Crafts酰化，去甲基化和由氯乙酰基形成伯-OH基的区域选择性关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00277
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 2-甲氧基-3,5-二甲基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3-(2-methoxy-3,5-dimethylphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯的全合成

  摘要：

  通过茚满酮衍生物的中间体，从2-甲氧基-3,5-二甲基苯甲醛中完成了coprinol的首次合成，其中二氯化，Friedel-Crafts酰化，去甲基化和由氯乙酰基形成伯-OH基的区域选择性关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00277

文献信息

• Tricyclic compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20020006944A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  A compound of the formula: 1 wherein R 1 is H or a substituent; m is 1-3; Ar is an aromatic group which may be substituted; X is a bond or a divalent straight-chain group having 1-6 atoms which may be substituted; Y is —S—, —O—, or —N(R 2 )— (R 2 is H or a substituent group), Z is —N═ or —C(R 3 )═ (R 3 is H or a hydrocarbon group), ring A is a benzene ring; ring B is a 5- to 7-membered ring which may be substituted, or a salt thereof is useful for eliciting a prostaglandin I 2 receptor agonistic effect.

  化合物的公式为：1其中R1为H或取代基；m为1-3；Ar为芳香基团，可以被取代；X为键或直链二价基团，具有1-6个原子，可以被取代；Y为—S—，—O—或—N(R2)—（R2为H或取代基），Z为—N═或—C(R3)═（R3为H或烃基团），环A为苯环；环B为5-至7-成员环，可以被取代，或其盐对诱导前列腺素I2受体激动作用有用。
• US6248766B1
  申请人：——

  公开号：US6248766B1

  公开（公告）日：2001-06-19
• US6417213B2
  申请人：——

  公开号：US6417213B2

  公开（公告）日：2002-07-09
• Total Synthesis of Coprinol
  作者：Muthiah Suresh、Navin Kumar、Gorre Veeraraghavaiah、Sunit Hazra、Raj Bahadur Singh

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00277

  日期：2016.10.28

  The first synthesis of coprinol has been achieved from 2-methoxy-3,5-dimethylbenzaldehyde via the intermediacy of an indanone derivative where dialkylation, Friedel–Crafts acylation, demethylation, and regioselective formation of a primary −OH group from a chloroacetyl group are the key steps.

  通过茚满酮衍生物的中间体，从2-甲氧基-3,5-二甲基苯甲醛中完成了coprinol的首次合成，其中二氯化，Friedel-Crafts酰化，去甲基化和由氯乙酰基形成伯-OH基的区域选择性关键步骤。