[(2S)-4-[(3R,4S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-prop-2-ynylcyclopenten-1-yl]-2-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-3-yl]-2-triethylsilyloxybut-3-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate | 875903-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-4-[(3R,4S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-prop-2-ynylcyclopenten-1-yl]-2-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-3-yl]-2-triethylsilyloxybut-3-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 875903-42-7
• 化学式: C₅₄H₇₂O₉Si₂
• 分子量: 921.331
• InChiKey: PBBRZSWFMBYHGC-OMYGERPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-4-[(3R,4S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-prop-2-ynylcyclopenten-1-yl]-2-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-3-yl]-2-triethylsilyloxybut-3-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以43%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (S)-4-[(3aR,6R,6aS)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-phenyl)-3a-prop-2-ynyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl]-2-(R)-1,4-dioxa-spiro[4.4]non-2-yl-2-triethylsilanyloxy-but-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  正式全合成的新卡他汀类药物发色团

  摘要：

  已开发出一种新的抗人他汀类生色团糖苷配基的有效途径。本策略涉及立体选择性分子内乙醛-醛环化形成C5-C6键，然后有效安装α-环氧化物，萘甲酸和碳酸盐官能团。通过使用马丁硫烷脱水反应引入C8-C9烯烃，以提供高反应活性的糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/jo052031o
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-4,5-bis(methoxymethoxy)-2-cyclopenten-1-ol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 氯化锆(IV) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.42h， 生成 [(2S)-4-[(3R,4S,5R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-prop-2-ynylcyclopenten-1-yl]-2-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-3-yl]-2-triethylsilyloxybut-3-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  正式全合成的新卡他汀类药物发色团

  摘要：

  已开发出一种新的抗人他汀类生色团糖苷配基的有效途径。本策略涉及立体选择性分子内乙醛-醛环化形成C5-C6键，然后有效安装α-环氧化物，萘甲酸和碳酸盐官能团。通过使用马丁硫烷脱水反应引入C8-C9烯烃，以提供高反应活性的糖苷配基。

  DOI：

  10.1021/jo052031o