硝酸4-羟基丁酯 | 22911-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 硝酸4-羟基丁酯
• 中文别名: 4-羟基丁基硝酸酯
• 英文名称: 4-(nitrooxy)butan-1-ol
• 英文别名: 4-hydroxybutyl nitrate；4-nitrooxy-1-butanol
• CAS: 22911-39-3
• 化学式: C₄H₉NO₄
• 分子量: 135.12
• InChiKey: FBOGSWRRYABFKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝酸4-羟基丁酯 、 阿司匹林 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 acetylsalicylic acid 4-(nitroxy)butyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOSH-Aspirin: A Novel Nitric Oxide–Hydrogen Sulfide-Releasing Hybrid: A New Class of Anti-inflammatory Pharmaceuticals

  摘要：

  A series of new hybrids of aspirin (ASA), bearing both nitric oxide (NO) and hydrogen sulfide (H2S)-releasing moieties were synthesized and designated as NOSH compounds (1-4). NOSH-1 (4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl) phenyl 24(4-(nitrooxy)butanoyl)oxy) benzoate); NOSH-2 (4-(nitrooxy)butyl (2-((4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenoxy)carbonyl)phenyl)); NOSH-3 (4-carbamothioylphenyl 2-((4-(nitrooxy)butanoyl)oxy)benzoate); and NOSH-4 (4-(nitrooxy)butyl 2-(5-((R)-1,2-dithiolan-3-yl)pentanoyloxy)benzoate). The cell growth inhibitory properties of compounds 1-4 were evaluated in eleven different human cancer cell lines of six different tissue origins. These cell lines are of adenomatous (colon, pancreatic, lung, prostate), epithelial (breast), and lymphocytic (leukemia) origin. All NOSH compounds were extremely effective in inhibiting the growth of these cell lines. NOSH-1 was the most potent, with an IC50 of 48 +/- 3 nM in HT-29 colon cancer cells. This is the first NSAID-based compound with such potency. This compound was also devoid of any cellular toxicity, as determined by LDH release. NOSH-1 was comparable to aspirin in its anti-inflammatory properties, using the carrageenan rat paw edema model.

  DOI：

  10.1021/ml300002m
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 硝酸4-羟基丁酯
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮供体作为COX-2抑制剂的新型二茂铁-吡唑衍生物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  设计，合成和生物学评估了一系列新的含一氧化氮供体作为COX-2抑制剂的二茂铁-吡唑衍生物。其中，化合物7升对COX-2（IC显示的最有效的抑制50  = 0.82μM）和针对Hela细胞的抗增殖活性（IC 50  = 0.34μM）塞来昔布进行比较（IC 50  = 0.38和7.91μM）。进一步的机理研究表明，7l可以通过线粒体去极化诱导Hela细胞凋亡，而7l的抗增殖活性与Hela细胞内细胞内NO释放水平呈正相关。最值得注意的是7公升可以显着抑制异种移植Hela细胞肿瘤模型中的肿瘤生长。总之，化合物7l可能是用于癌症治疗的有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.048

文献信息

• Design and Synthesis of Neuroprotective Methylthiazoles and Modification as NO-Chimeras for Neurodegenerative Therapy
  作者：Zhihui Qin、Jia Luo、Lawren VandeVrede、Ehsan Tavassoli、Mauro Fa’、Andrew F. Teich、Ottavio Arancio、Gregory R. J. Thatcher

  DOI：10.1021/jm300353r

  日期：2012.8.9

  Learning and memory deficits in Alzheimer’s disease (AD) result from synaptic failure and neuronal loss, the latter caused in part by excitotoxicity and oxidative stress. A therapeutic approach is described that uses NO-chimeras directed at restoration of both synaptic function and neuroprotection. 4-Methylthiazole (MZ) derivatives were synthesized, based upon a lead neuroprotective pharmacophore acting

  阿尔茨海默病 (AD) 的学习和记忆缺陷由突触衰竭和神经元丢失引起，后者部分由兴奋性毒性和氧化应激引起。描述了一种治疗方法，它使用 NO 嵌合体来修复突触功能和神经保护。合成了 4-甲基噻唑 (MZ) 衍生物，基于部分由 GABA A起作用的先导神经保护药效团受体增强。分析了 MZ 衍生物对初级神经元的保护作用，使其免受氧-葡萄糖剥夺和兴奋性毒性的影响。选定的神经保护衍生物被纳入 NO 嵌合体前药，创造了诺美噻唑。为了提供诺美噻唑药物类别的概念证明，对选定的例子进行了分析，以恢复 AD 转基因小鼠海马切片中的突触功能，逆转认知缺陷，以及前药及其神经保护性 MZ 代谢物的脑生物利用度。总之，分析数据表明这些嵌合诺美噻唑可用于治疗神经退行性疾病的多种成分，例如 AD。
• 苯并咪唑衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：武汉朗来科技发展有限公司

  公开号：CN105237527B

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明属于药物化学技术领域，具体公开了一类苯并咪唑衍生物及其制备方法和医药用途。苯并咪唑衍类生物包括川芎嗪和NO供体类衍生物，该类化合物在体内迅速释放出川芎嗪或NO，从而与阿齐沙坦发生有效的协同作用，增强抗高血压疗效，减少不良反应，对患者肝肾具有较理想的保护作用，填补了现有技术中的空白。
• Benzimidazole Derivatives and Preparation Process and Pharmaceutical Uses Thereof
  申请人：WUHAN LL SCIENCE AND TECHNOLOGY DEVELOPMENT CO., LTD

  公开号：US20170022188A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The invention belongs to the technical field of pharmaceutical chemistry, and particularly pertains to benzimidazole derivatives, and preparation process and pharmaceutical uses thereof. Benzimidazole derivatives include Ligustrazine and NO donor derivatives. The kind of the compounds can rapidly release Ligustrazine or No in vivo, so that they can produce effective synergetic effects with Azilsartan, to enhance the anti-hypertension effect, and reduce adverse effects, and the released Ligustrazine can produce ideal protection to patients' livers and kidneys, thereby filling blanks in the prior art

  这项发明属于药物化学技术领域，特别涉及苯并咪唑衍生物及其制备工艺和药用用途。苯并咪唑衍生物包括川芎素和NO供体衍生物。这些化合物可以在体内快速释放川芎素或NO，从而能够与阿利沙坦产生有效的协同作用，增强抗高血压效果，减少不良反应，释放的川芎素可以对患者的肝脏和肾脏产生理想的保护作用，从而填补了先前技术领域的空白。
• NITRIC OXIDE DONOR NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：Mammen Mathai

  公开号：US20130323271A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula: where R 1 , R 2 , R 3 , R 7 , R 8 , Z, X, b, and c are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are nitric oxide donors and have neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and processes and intermediates for preparing such compounds.

  在一方面，本发明涉及具有以下公式的化合物：其中R1、R2、R3、R7、R8、Z、X、b和c按说明书定义，或其药用可接受的盐。这些化合物是氧化氮供体并具有中性内肽酶抑制活性。在另一方面，本发明涉及包含此类化合物的药物组合物；使用此类化合物的方法；以及制备此类化合物的过程和中间体。
• Method for the preparation of organic nitrates
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP2048129A1

  公开（公告）日：2009-04-15

  The present invention relates to a process for the preparation of organic nitrates having at least one nitryloxy and at least one hydroxy group, wherein the at least one hydroxy group may be present in form of an esterified hydroxy residue, the latter being esterified with an acid other than nitric acid.

  本发明涉及一种制备具有至少一个硝基氧基和至少一个羟基的有机硝酸酯的方法，其中至少一个羟基可以以酯化羟基残基的形式存在，后者与除硝酸以外的酸酯化。