acetylsalicylic acid 4-(nitroxy)butyl ester | 171781-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetylsalicylic acid 4-(nitroxy)butyl ester
• 英文别名: 4-(nitrooxy) butyl 2-acetoxybenzoate；4-(nitrooxy)butyl 2-acetoxybenzoate；aspirin 4-(nitrooxy)butyl ester；NCX 4215；2-(acetyloxy)benzoic acid 4-(nitrooxy)butyl ester；4-(Nitrooxy)butyl 2-(acetyloxy)benzoate；4-nitrooxybutyl 2-acetyloxybenzoate
• CAS: 171781-26-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₇
• 分子量: 297.265
• InChiKey: YIIBICVDALWFPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylsalicylic acid 4-(nitroxy)butyl ester 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (R)-4-(nitrooxy)butyl 2-((5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NO- AND H2S- RELEASING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS LIBÉRANT NO ET H2S

  摘要：

  公开号：

  WO2013025790A3
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobutyl 2-(acetyloxy)benzoate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到acetylsalicylic acid 4-(nitroxy)butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Effects of nitro-butoxyl- and butyl-esters of non-steroidal anti-inflammatory drugs compared with parent compounds on the contractility of digital arterial smooth muscle from the fallow deer (Dama dama)

  摘要：

  非甾体抗炎药（NSAIDs）是上消化道溃疡和出血以及心血管疾病（例如心肌梗死和中风）的主要原因。这两种不良事件共同的特征是多种血管反应。克服这些副作用的一种方法是开发一种含有一氧化氮（NO）的NSAIDs。认为NO可以克服NSAIDs引起的某些血管反应。不幸的是，迄今为止开发的NO-NSAIDs与单独使用NSAIDs相比，并没有达到预期的效益。

  使用体外制备，希望了解NO-NSAIDs与NSAIDs引起的血管和平滑肌反应的差异，以此为基础改善这些药物的NO给予特性所归因的保护性反应。

  基于NSAIDs与硝基丁氧基酯的酯化反应合成了一系列NO-NSAIDs，硝基丁氧基酯是NO供体的原型。这些化合物以及NO供体和NSAIDs，与标准药理药物相比，均在鹿的数字动脉的分离段上进行检测，这提供了一个强大的模型来确定血管扩张剂和血管收缩剂活性的影响。

  发现NO-NSAIDs可以拮抗5-羟色胺（5-HT）产生的平滑肌收缩。然而，除了R-（-）异丙苯和R-（-）氟布洛芬的异构体以外，几乎所有的NSAIDs的母体都没有或仅有很少的效果，所有测试的NO-NSAIDs都可以拮抗5-HT产生的张力增加。

  R-（-）异丙苯和R-（-）氟布洛芬以及检测的NSAIDs的硝基丁氧基酯可以在体外松弛鹿数字动脉平滑肌。所提供的证据表明，它们的机制涉及NO或其产物的释放。

  DOI：

  10.1007/s10787-021-00858-z

文献信息

• NO- and H2S-releasing compounds
  申请人：RESEARCH FOUNDATION OF THE CITY UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：US10450260B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  This disclosure relates to compounds containing both an NO-releasing moiety and an H2S-releasing moiety and the use of such compounds in treating inflammatory diseases, including cancers.

  本公开涉及同时含有释放 NO 的分子和释放 H2S 的分子的化合物，以及此类化合物在治疗炎症性疾病（包括癌症）中的应用。
• Oral pharmaceutical forms of liquid drugs having improved bioavailability
  申请人：Macelloni Cristina

  公开号：US20060171969A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to new pharmaceutical compositions for the administration of liquid drugs in solid oral forms, said compositions comprising one or more active ingredients, one or more surface-active agents and optionally a co-surfactant and/or an absorption enhancer absorbed on a solid inert carrier.

  本发明涉及以固体口服形式给药液体药物的新型药物组合物，所述组合物包括一种或多种活性成分、一种或多种表面活性剂，以及可选的辅助表面活性剂和/或吸收促进剂，吸收在固体惰性载体上。
• NO- AND H2S- RELEASING COMPOUNDS
  申请人：Research Foundation Of The City University Of New York

  公开号：EP2744487B1

  公开（公告）日：2016-10-05
• NOSH-Aspirin: A Novel Nitric Oxide–Hydrogen Sulfide-Releasing Hybrid: A New Class of Anti-inflammatory Pharmaceuticals
  作者：Ravinder Kodela、Mitali Chattopadhyay、Khosrow Kashfi

  DOI：10.1021/ml300002m

  日期：2012.3.8

  A series of new hybrids of aspirin (ASA), bearing both nitric oxide (NO) and hydrogen sulfide (H2S)-releasing moieties were synthesized and designated as NOSH compounds (1-4). NOSH-1 (4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl) phenyl 24(4-(nitrooxy)butanoyl)oxy) benzoate); NOSH-2 (4-(nitrooxy)butyl (2-((4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenoxy)carbonyl)phenyl)); NOSH-3 (4-carbamothioylphenyl 2-((4-(nitrooxy)butanoyl)oxy)benzoate); and NOSH-4 (4-(nitrooxy)butyl 2-(5-((R)-1,2-dithiolan-3-yl)pentanoyloxy)benzoate). The cell growth inhibitory properties of compounds 1-4 were evaluated in eleven different human cancer cell lines of six different tissue origins. These cell lines are of adenomatous (colon, pancreatic, lung, prostate), epithelial (breast), and lymphocytic (leukemia) origin. All NOSH compounds were extremely effective in inhibiting the growth of these cell lines. NOSH-1 was the most potent, with an IC50 of 48 +/- 3 nM in HT-29 colon cancer cells. This is the first NSAID-based compound with such potency. This compound was also devoid of any cellular toxicity, as determined by LDH release. NOSH-1 was comparable to aspirin in its anti-inflammatory properties, using the carrageenan rat paw edema model.
• ORAL PHARMACEUTICAL FORMS OF LIQUID DRUGS HAVING IMPROVED BIOAVAILABILITY
  申请人：Nicox S.A.

  公开号：EP1526839A1

  公开（公告）日：2005-05-04