4'-acetoxy-6,8-di-C-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)-5,7-dihydroxyflavan | 1253227-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-acetoxy-6,8-di-C-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)-5,7-dihydroxyflavan
• 英文别名: [(3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[2-(4-acetyloxyphenyl)-5,7-dihydroxy-8-[(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1253227-86-9
• 化学式: C₃₉H₄₄O₁₉
• 分子量: 816.767
• InChiKey: XUEHWEMPWQDHMB-YFNXUMGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  252
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-acetoxy-6,8-di-C-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)-5,7-dihydroxyflavan 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-D-arabinopyranosyl trichloroacetimidate 、 4'-acetoxy-6-C-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)-5,7-dihydroxyflavan 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到4'-acetoxy-6,8-di-C-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-arabinopyranosyl)-5,7-dihydroxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of di-C-glycosylflavones possessing anti-inflammation activities

  摘要：

  采用三种方法合成了多种具有相同或不同糖基的6,8-二-C-糖苷黄酮。发现一些C-糖苷化合物的抗炎活性优于其母体黄酮。其中，6,8-二-C-葡萄糖苷阿比金（称为维塞宁-2）对TNF-α表达和NO产生的抑制作用分别具有6.8和5.2 μM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/c0ob00011f