2-(dimethoxymethyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde | 1433869-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-(dimethoxymethyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde
• CAS: 1433869-90-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: GQKKNXQKKQSPLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 1-(dimethoxymethyl)-2-(3-methylbuta-1,2-dienyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基缩醛与亚硝基的金催化环化-环加成级联反应

  摘要：

  金和银：当用催化量的金络合物和银盐处理烯丙基缩醛和硝酮时，它们会通过环化-环加成级联反应进行反应，从而得到非对映异构的三环产物的混合物。酸水解后，混合物收敛为单一产物（参见方案）。假定关键中间体为1-甲氧基富烯物种。

  DOI：

  10.1002/chem.201201777
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 正丁基锂 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(dimethoxymethyl)cyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯丙基缩醛与亚硝基的金催化环化-环加成级联反应

  摘要：

  金和银：当用催化量的金络合物和银盐处理烯丙基缩醛和硝酮时，它们会通过环化-环加成级联反应进行反应，从而得到非对映异构的三环产物的混合物。酸水解后，混合物收敛为单一产物（参见方案）。假定关键中间体为1-甲氧基富烯物种。

  DOI：

  10.1002/chem.201201777

文献信息

• Gold-catalyzed cyclization of allenyl acetal derivatives
  作者：Dhananjayan Vasu、Samir Kundlik Pawar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.3762/bjoc.9.202

  日期：——

  The gold-catalyzed transformation of allenyl acetals into 5-alkylidenecyclopent-2-en-1-ones is described. The outcome of our deuterium labeling experiments supports a 1,4-hydride shift of the resulting allyl cationic intermediates because a complete deuterium transfer is observed. We tested the reaction on various acetal substrates bearing a propargyl acetate, giving 4-methoxy-5-alkylidenecyclopent-2-en-1-ones

  描述了金催化的烯醇缩醛转化为 5-亚烷基环戊-2-en-1-ones。我们的氘标记实验的结果支持所得烯丙基阳离子中间体的 1,4-氢化物位移，因为观察到了完全的氘转移。我们测试了在带有炔丙基乙酸酯的各种缩醛底物上的反应，通过烯丙基阳离子中间体的乙酸酯基团的降解得到 4-甲氧基-5-亚烷基环戊基-2-烯-1-酮 4。
• Two Distinct Carbocyclizations of (2‐Formylphenyl)prop‐2‐yn‐1‐yl acetates to Form Substituted <i>1H</i> ‐indene Derivatives and 4‐Acetoxy‐3‐hydroxy‐2‐naphthoates. Cooperative Catalysis using Au(I)/H ₂ O Dual Catalysts
  作者：Akshay Suresh Kshirsagar、Surya Dixit、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.202201358

  日期：2023.3.7

  Gold-catalyzed cyclizations of (2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl acetates afford two distinct cyclization products. In the case of substrates bearing a alkyl or arylalkynyl group, 2-carbonyl-1H-indene derivatives were obtained whereas substrates bearing an electron-withdrawing alkynoate or alkynone group, distinct 4-acetoxy-3-hydroxy-2-naphthoates were produced efficiently. Our mechanistic analysis indicates

  (2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl acetates 的金催化环化提供两种不同的环化产物。在带有烷基或芳基炔基的底物的情况下，获得了 2-羰基-1H-茚衍生物，而带有吸电子炔酸酯或炔酮基团的底物则有效地产生了不同的 4-乙酰氧基-3-羟基-2-萘甲酸酯。我们的机理分析表明，H 2 O 不仅是亲核试剂，而且还是两种碳环化反应的催化剂。