3-[(2S,3S)-((Z)-3-Nonadec-1-enyl)-oxiranyl]-propionic acid methyl ester | 98303-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[(2S,3S)-((Z)-3-Nonadec-1-enyl)-oxiranyl]-propionic acid methyl ester
• CAS: 98303-62-9
• 化学式: C₂₅H₄₆O₃
• 分子量: 394.638
• InChiKey: VVXGHQFZOVRYKI-CWSHDFFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3S)-((Z)-3-Nonadec-1-enyl)-oxiranyl]-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 反应 0.25h， 生成 4(R)-hydroxy-5(S)-<<2-amino-3-<(carboxymethyl)amino>-3-oxopropyl>thio>-6(Z)-tetracosenoic acid disodium salt
  参考文献：
  名称：

  2-降白三烯类似物的合成及其LTD4拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列4（R）-羟基-5（S）-半胱氨酰甘氨酰基-6（Z）-十九碳烯酸[4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1（10b，SK＆F 101132）的结构类似物和药理学特征。（4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1显着拮抗LTD4诱导的对豚鼠气管的收缩反应。顺式双键几何形状似乎对拮抗剂活性至关重要，而反式异构体17表现出较弱的收缩活性。用半胱氨酸代替半胱氨酰糖基部分得到20，其保留了显着的拮抗剂活性，同时通过五个亚甲基延长或缩短脂质尾巴导致活性完全丧失。类花生酸酰胺15，甘氨酰胺14和C-1甲醇18类似物均具有拮抗活性，

  DOI：

  10.1021/jm00150a016
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 3-[(2S,3S)-((Z)-3-Nonadec-1-enyl)-oxiranyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-降白三烯类似物的合成及其LTD4拮抗剂活性。

  摘要：

  合成了一系列4（R）-羟基-5（S）-半胱氨酰甘氨酰基-6（Z）-十九碳烯酸[4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1（10b，SK＆F 101132）的结构类似物和药理学特征。（4R，5S，6Z）-2-nor-LTD1显着拮抗LTD4诱导的对豚鼠气管的收缩反应。顺式双键几何形状似乎对拮抗剂活性至关重要，而反式异构体17表现出较弱的收缩活性。用半胱氨酸代替半胱氨酰糖基部分得到20，其保留了显着的拮抗剂活性，同时通过五个亚甲基延长或缩短脂质尾巴导致活性完全丧失。类花生酸酰胺15，甘氨酰胺14和C-1甲醇18类似物均具有拮抗活性，

  DOI：

  10.1021/jm00150a016