3-Ethoxy-2-hydroxy-chalkon | 95279-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-Ethoxy-2-hydroxy-chalkon
• CAS: 95279-94-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: DSWNUCORSVKLGD-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxy-2-hydroxy-chalkon 在 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(7-ethoxy-2-fluorobenzofuran-3-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氟碳烯能够从邻乙烯基苯酚中获得 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃

  摘要：

  2-氟苯并呋喃是许多药物分子的主链结构，具有许多潜在的治疗生物活性。尽管在药物化学方面具有潜在的应用前景，但构建 2-氟苯并呋喃的实用且有效的合成方法非常有限。在此，我们报告了一种构建 2-氟苯并呋喃的有效且通用的方法。与之前苯并呋喃现有主链的官能化相反，我们的策略直接构建苯并呋喃支架，同时在C2位置上并入氟原子，以易于获得的邻乙烯基苯酚和二氟卡宾进行正式的[4 + 1]环化。在我们的策略中，ClCF 2 H在碱存在下分解成二氟卡宾，二氟卡宾进一步被邻羟基查耳酮中羟基的氧阴离子捕获；随后分子内迈克尔加成到α,β-不饱和体系中，生成2,2-二氟氢苯并呋喃，进一步消除氟，形成一个C-O键和一个C-C双键，得到2-氟苯并呋喃。值得注意的是，各种复杂的 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃可以通过我们的协议通过后期阐述轻松获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00779
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基水杨醛 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Ethoxy-2-hydroxy-chalkon
  参考文献：
  名称：

  二氟碳烯能够从邻乙烯基苯酚中获得 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃

  摘要：

  2-氟苯并呋喃是许多药物分子的主链结构，具有许多潜在的治疗生物活性。尽管在药物化学方面具有潜在的应用前景，但构建 2-氟苯并呋喃的实用且有效的合成方法非常有限。在此，我们报告了一种构建 2-氟苯并呋喃的有效且通用的方法。与之前苯并呋喃现有主链的官能化相反，我们的策略直接构建苯并呋喃支架，同时在C2位置上并入氟原子，以易于获得的邻乙烯基苯酚和二氟卡宾进行正式的[4 + 1]环化。在我们的策略中，ClCF 2 H在碱存在下分解成二氟卡宾，二氟卡宾进一步被邻羟基查耳酮中羟基的氧阴离子捕获；随后分子内迈克尔加成到α,β-不饱和体系中，生成2,2-二氟氢苯并呋喃，进一步消除氟，形成一个C-O键和一个C-C双键，得到2-氟苯并呋喃。值得注意的是，各种复杂的 2,2-二氟氢苯并呋喃和 2-氟苯并呋喃可以通过我们的协议通过后期阐述轻松获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00779