N,N-二乙基-2-(3-呋喃-2-基-2-萘-2-基丙氧基)乙胺(2E)-丁-2-烯二酸酯 | 83327-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N,N-二乙基-2-(3-呋喃-2-基-2-萘-2-基丙氧基)乙胺(2E)-丁-2-烯二酸酯
• 中文别名: 1-S-[(1Z)-2-(4-羟基-1H-吲哚-3-基)-N-(磺基氧基)亚氨代乙酰]-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 4-hydroxyglucobrassicin
• 英文别名: 4-hydroxy-3-indolylmethyl glucosinolate；4-Hydroxy-3-indolylmethylglucosinolate；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 2-(4-hydroxy-1H-indol-3-yl)-N-sulfooxyethanimidothioate
• CAS: 83327-20-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₁₀S₂
• 分子量: 464.474
• InChiKey: CSMYCLLHRFFFLG-IRHMCKRBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-[(4-acetoxy-1-acetyl-1H-indol-3-yl)methyl]thiohydroxamate 在 吡啶 、 氯磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以20%的产率得到N,N-二乙基-2-(3-呋喃-2-基-2-萘-2-基丙氧基)乙胺(2E)-丁-2-烯二酸酯
  参考文献：
  名称：

  日本萝卜（Raphanus sativus）根中蓝色变色中产生的蓝色成分的前体结构。

  摘要：

  据报道，萝卜（Raphanus sativus L.）根部内部的蓝色变色是收获后的一种生理现象，对农民造成了严重的问题。为了避免这种变色，需要对不进行变色和/或改进的栽培方法的新萝卜品种进行基础开发。阐明导致这种变色的化学机理可以帮助克服这些困难。为了确定这种变色的机理，本研究旨在探查变色过程中产生的蓝色成分的前体结构。将新鲜的根浸泡在H 2 O 2水溶液中会导致快速的蓝色变色，类似于自然变色。使用H基于2 O 2的蓝色变色测定，从前根中提取并分离了前体，并通过光谱法和化学合成将其鉴定为芥子油苷，4-羟基葡糖嘧啶。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00121