Trifluoro-methanesulfonic acid 2-{benzyl-[4-(benzyl-phenyl-carbamoyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carbonyl]-amino}-phenyl ester | 881653-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 2-{benzyl-[4-(benzyl-phenyl-carbamoyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carbonyl]-amino}-phenyl ester
• CAS: 881653-65-2
• 化学式: C₃₅H₂₉F₃N₂O₆S
• 分子量: 662.686
• InChiKey: BIRFGJNSIQRQNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 2-{benzyl-[4-(benzyl-phenyl-carbamoyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carbonyl]-amino}-phenyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-{benzyl-[(4S,5S)-2-(benzyl-phenyl-carbamoyl)-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohex-1-enecarbonyl]-amino}-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应形成螺环氧化吲哚的非对映选择性

  摘要：

  环己烯二酰胺1和3的非对映选择性双Heck环化反应形成连续的季立体中心，非对映选择性受反式-二醇保护基控制。本文是两篇系列文章中的第一篇，探讨了这些反应的第一步闭环步骤中的非对映选择性的起源。合成并简化了9个1和3的简化类似物，以识别在第一次分子内Heck反应中实现高非对映选择性需要哪些结构特征。这些研究表明，高立体选择（> 20：1）并非源于单一结构特征：仅在同时含有反式和反式的底物中才能看到-丙酮化物和在C2处的叔酰胺取代基。似乎涉及两个微妙的因素：（1）避免形成的C键与C6处的假轴氢原子之间以及以及C6的伪赤道氢原子与形成的螺氧杂吲哚的羰基之间的蚀变相互作用。（2）不参与插入事件的乙烯基酰胺取代基优先采用垂直构象，将空间上大体积的NR 2置于烯烃π键上。在有利的插入形貌中避免了该取代基与环己烯的C 3之间的sy n-戊烷样相互作用。当将这两种作用结合时，会产生高度非对映选择性的过程。

  DOI：

  10.1021/jo052335a
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基亚甲基氨基)苯酚 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二氯乙基铝 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 2-{benzyl-[4-(benzyl-phenyl-carbamoyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carbonyl]-amino}-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck反应形成螺环氧化吲哚的非对映选择性

  摘要：

  环己烯二酰胺1和3的非对映选择性双Heck环化反应形成连续的季立体中心，非对映选择性受反式-二醇保护基控制。本文是两篇系列文章中的第一篇，探讨了这些反应的第一步闭环步骤中的非对映选择性的起源。合成并简化了9个1和3的简化类似物，以识别在第一次分子内Heck反应中实现高非对映选择性需要哪些结构特征。这些研究表明，高立体选择（> 20：1）并非源于单一结构特征：仅在同时含有反式和反式的底物中才能看到-丙酮化物和在C2处的叔酰胺取代基。似乎涉及两个微妙的因素：（1）避免形成的C键与C6处的假轴氢原子之间以及以及C6的伪赤道氢原子与形成的螺氧杂吲哚的羰基之间的蚀变相互作用。（2）不参与插入事件的乙烯基酰胺取代基优先采用垂直构象，将空间上大体积的NR 2置于烯烃π键上。在有利的插入形貌中避免了该取代基与环己烯的C 3之间的sy n-戊烷样相互作用。当将这两种作用结合时，会产生高度非对映选择性的过程。

  DOI：

  10.1021/jo052335a