tert-butyl-3-<β-(ethoxycarbonylethyl)>-3'-<β-(methoxycarbonylethyl)>-4-methyl-5'-carboxydipyrrylmethane-5-carboxylate | 127798-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl-3-<β-(ethoxycarbonylethyl)>-3'-<β-(methoxycarbonylethyl)>-4-methyl-5'-carboxydipyrrylmethane-5-carboxylate
• 英文别名: 5-[[3-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 127798-80-5
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₈
• 分子量: 490.554
• InChiKey: YHDYTIWSTIMDPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  147.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-3-<β-(ethoxycarbonylethyl)>-3'-<β-(methoxycarbonylethyl)>-4-methyl-5'-carboxydipyrrylmethane-5-carboxylate 在 氢溴酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~185.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 3.77h， 生成 1,7-bis(β-chloroethyl)-4-(β-methoxycarbonylethyl)-5-(β-ethoxycarbonylethyl)-1',2,6,8,8'-pentamethyl-a,c-biladiene dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  8-去甲基-8-甲酰基原卟啉IX和8-去甲基原卟啉IX的合成

  摘要：

  从2,4-双（β-氯乙基）-6-（β-乙氧基羰基乙基）的氧化环化反应制得8-去甲基-8-甲酰基-2,4-双（β-氯乙基）卟啉及其8-脱甲基衍生物。 ）-7-（β-甲氧羰基乙基）-1'，1,3,5,8-五甲基a，c-二甲苯二氢溴化物与氯化铜（II）在二甲基甲酰胺（DMF）中在碘和空气中存在。在这些反应条件下，环化在25℃发生，以25％的收率获得甲酰基卟啉以及以50％的收率获得的C-8未取代的卟啉。后者也可以通过在25°C下于DMF中用氯化铜（II）在DMF中进行氧化环化而获得65％的收率，将β-未取代的1,7-双（β-氯乙基）-4-（β-甲氧基羰基乙基）- 5-（β-乙氧基羰基乙基）-1'，2,6,8,8'-五甲基-a，c-比拉二烯二氢溴化物。然而，当使用N，N-二异丁基甲酰胺（Vilsmeier-Haak反应）或二氯甲基甲基醚（Friedel Crafts反应）时，在该卟啉的C-8未取代位

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89134-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxycarbonyl-4-pyrrolepropionate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 79.33h， 生成 tert-butyl-3-<β-(ethoxycarbonylethyl)>-3'-<β-(methoxycarbonylethyl)>-4-methyl-5'-carboxydipyrrylmethane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  8-去甲基-8-甲酰基原卟啉IX和8-去甲基原卟啉IX的合成

  摘要：

  从2,4-双（β-氯乙基）-6-（β-乙氧基羰基乙基）的氧化环化反应制得8-去甲基-8-甲酰基-2,4-双（β-氯乙基）卟啉及其8-脱甲基衍生物。 ）-7-（β-甲氧羰基乙基）-1'，1,3,5,8-五甲基a，c-二甲苯二氢溴化物与氯化铜（II）在二甲基甲酰胺（DMF）中在碘和空气中存在。在这些反应条件下，环化在25℃发生，以25％的收率获得甲酰基卟啉以及以50％的收率获得的C-8未取代的卟啉。后者也可以通过在25°C下于DMF中用氯化铜（II）在DMF中进行氧化环化而获得65％的收率，将β-未取代的1,7-双（β-氯乙基）-4-（β-甲氧基羰基乙基）- 5-（β-乙氧基羰基乙基）-1'，2,6,8,8'-五甲基-a，c-比拉二烯二氢溴化物。然而，当使用N，N-二异丁基甲酰胺（Vilsmeier-Haak反应）或二氯甲基甲基醚（Friedel Crafts反应）时，在该卟啉的C-8未取代位

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89134-1

文献信息

• SAMBROTTA, LUIS;REZZANO, IRENE;BULDAIN, GRACIELA;FRYDMAN, BENJAMIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6645-6652
  作者：SAMBROTTA, LUIS、REZZANO, IRENE、BULDAIN, GRACIELA、FRYDMAN, BENJAMIN

  DOI：——

  日期：——